Углеводы

 

    Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений.                                

    Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов.

    Животные  и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.

    В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной  реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

    В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на: 

    6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2

     

      1. Моносахариды:

    - глюкоза С6Н12О6

    - фруктоза С6Н12О6

    - рибоза С5Н10О5 

      2. Дисахариды:

    - сахароза С12Н22О11 

      3. Полисахариды:

    - крахмал (С6Н10О5)n

    - целлюлоза (С6Н10О5)n 

                             Моносахариды

                              Глюкоза С6Н12О6  

    В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших  количествах во всех клетках.

    Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде.

    В природе глюкоза образуется в  растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.

    6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2 

      Различают следующие структурные формулы глюкозы:

    - с открытой цепью - глюкоза  является одновременно многоатом- 

      ным спиртом и альдегидом.

    - циклическая,которая имеет различное  пространственное строе-                           

       ние:

       а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и                                                           

       втором атомах углерода расположены  по одну сторону кольца.

       б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные                                   

       стороны кольца молекулы.

       Эти формы находятся в растворе  в химическом равновесии друг

       с другом (реакция мутаротации  глюкозы).

                                                 Н        О

            СН2ОН                             С                    СН2ОН

    Н                О     Н              Н--С--ОН         Н                О    ОН

           Н                     ==== НО--С--Н   ====       Н 

           ОН      Н                      Н--С--ОН                ОН      Н 

    ОН                     ОН           Н--С--ОН         ОН                    Н

           Н         ОН                         СН2ОН               Н         ОН

             а - глюкоза                                                   б - глюкоза 

            Получение:

    1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-

        ный способ получения):

         (С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6

                   крахмал                                      глюкоза

    2. Синтез из формальдегида в  присутствии гидроксида кальция 

        (предложен А. М. Бутлеровым):

                         О    са(он)2     

            6Н--С      ---------- С6Н12О6

      формальдегид   Н                  глюкоза 

              Физические свойства:

    Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое  в воде.Из водного раствора кристализуется. 

            Химические свойства:

    Химические  свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп.

    1. Свойства,характерные для спиртов:

       - взаимдействие с карбоновыми  кислотами с образованием слож-

         ных эфиров (реакция этерификации).

    2. Свойства, характерные для альдегидов:

       -взаимодействие с оксидом серебра  ( I ) в аммиачном растворе

         (реакция "серебряного зеркала"): 
 

                                             О                                                           О               

    СН2ОН--[CH(OH)]4--С   +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C    +2Ag

                    глюкоза                 Н                      глюконовая кислота            ОН

      -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-

        бита):

                                             О [H]                                                                   

    СН2ОН--[CH(OH)]4--С   ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН

            глюкоза                       Н                        сорбит

    3. Специфические реакции - брожение:

        - спиртовое брожение:

        С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2

           глюкоза            этиловый спирт

        - молочнокислые брожение:

                                                          О

         С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С  

                                            ОН        ОН 

          глюкоза                молочная кислота 

        - маслянокислое брожение:

                                                О

         С6Н12О6 ----- С3Н7--С     +2Н2 +2СО2

                                                      ОН    

          глюкоза               масляная кислота 

           Применение:   

    - в кондитерской промышленности,

    - в медицине,

    - в химическом производстве используются  продукты брожения (спирт).             

                                     Фруктоза

                                                                      Н

                                                                Н--С--ОН