Содержание 

 

   I . Углеводы.

 

   Углеводы  -  вещества состава С_n(Н₂О)_m, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

   Название  углеводы возникло на основании данных  анализа первых  известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из  углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов  водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское  название углеводы, предложенное в 1844г. К.Шмидтом. Общая формула    углеводов, согласно сказанному, С_мН_2пО_п. При вынесении «n» за скобки получается формула С_м(Н₂О)_n, которая очень наглядно отражает название «угле - воды».

   Изучение  углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам  нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют  состав не точно соответствующий  формуле С_мH_2пО_п.  Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием  для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда  применяют и более новое название - глициды.

   Большой класс углеводов разделяют на две группы:  простые и сложные.

   Простыми  углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов,  у них число атомов углерода  равно числу атомов кислорода С_пН_2nО_п.

   Сложными  углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С_мН_2пО_п.

   II. Классификация всех видов углеводов.

Углеводы

                 

            Простые                                              Сложные

МОНОСАХАРИДЫ                                     ДИСАХАРИДЫ

                                                                           

     Тетрозы   С₄Н₈О₄                                         сахароза  C12H22O11

     элитроза                                                      лактоза

      треоза                                                          мальтоза

   Пентозы    С₅Н₁₀О₅                                        целобиоза

      арабиноза                                                  ПОЛИСАХАРИДЫ     

      ксилоза                                                          (С₅Н₈О₄)_n

      рибоза                                                          пентозаны

   ГЕКСОЗЫ      С₆Н₁₂О₆                                     (С₆Н₁₀О₅)_n

      глюкоза                                                        целлюлоза

      манноза                                                        крахмал

      галактоза                                                      гликоген

      фруктоза 

                     

     III. Важнейшие представители углеводов

   1. Моносахариды

 

   Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно

   Растворы  моносахаридов имеют нейтральную  на лакмус реакцию и обладают сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще глюкозы.

   Все моносахориды представляют собой бифункциональные соединения, в состав которых входят неразветвленный угольный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбональная группа. Моносахориды с адельгидной группой называют альдозами, а с некогруппой – кетозами. Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахоридов: 
 
 
 
 
 
 

    
          
 
 
 

   Моносахариды, важнейшие представители простых  углеводов, в природе находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов - сложных углеводов.

   Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров, получающиеся  путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух  или более молекул моносахарида.

   К сложным углеводам относятся  разнообразные по своим свойствам  вещества и их делят по этой причине  на две подгруппы.

     а) Глюкоза

 

   Общая формула, строение. Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной формуле молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксидных групп. В кристаллах молекулы  глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы  при 5-м атоме углерода с карбональной группой. 
 
 
 
 
 
 
 

   Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в  большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах  и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

   В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов  сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу  представляет собой  в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

   В организме человека глюкоза содержится а мышцах, крови, и в небольших количествах во всех клетках.

   В природе глюкоза на ряду с другими  углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:

   6СО₂+6Н₂О  хролофил С₆Н₁₂О₆+6О₂-Q

   В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

   На  производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

    (С₆Н₁₀О₅)n + nН₂О     ^{Н2SO4, t}     nС₆Н₁₂О₆

   Физические  свойства. Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата С₆Н₁₂О_б*Н₂О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

   Химические  свойства.

   Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

   Получение. 

     Первый синтез простейших углеводов  из формальдегида в присутствии  гидроксида кальция был произведен А. М. Бутлеровым в 1861 г.:

                        О

    6Н – С               ^Са(ОН)2         С₆Р₁₂О₆

                                     Н

   Применение.

   Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощенно процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

   С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ = 6СО₂ + 6Н₂О + Q

   Этот  процесс протекает ступенчато, и  поэтому энергия выделяется медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.).

   Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

   На  практике используется также спиртовое  брожение глюкозы, например при производстве пива.

     б) Фруктоза

 

   Фруктоза  СеН12Об — изомер глюкозы. Как и  глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической — кетофуранозу (т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода).  
 
 
 
 
 
 
 

   Фруктоза  вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором  оксида серебра.

   в) Рибоза

 

   Рибоза  и дезоксирибоза. Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие: 
 
 
 
 
 

   Название  дезоксирибоза показывает, что по сравнению с рибозой в ее молекуле на одну группу ОН меньше.

   Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы  могут иметь и циклическое  строение: 
 
 
 

   2. Дисахариды

 
 

   Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и  лактоза. Все они являются изомерами  и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

   а) Сахароза

 

   Молекула  сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фура-нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы: