Уксусная кислота

Уксуная кислота 

 
 
 
 
 

       C  

Состав  

• Элементы: O, H, C
• Общая формула: CnH2nO2
• Гомологический ряд:
• HCOOH-метановая муравьиная кислота
• CH₃COOH этановая уксусная кислота
• C₂H₅COOH-Пропановая пропионовая кислота
• C₃H₇COOH-Бутановая масляная кислота
• C₄H₉COOH-Пентановая валерьяновая кислота
• C₅H₁₁COOH-Гексановая капроновая кислота
• C₁₅H₃₁COOH-Пентадекановая пальмитиновая кислота
• C₁₇H₃₅COOH-Гептадеканова стеариновая кислота

Строение 

• Входит  в карбоксильную группу
• Типы изомерии:
• 1. Изомерия положения кратной связи
• 2. Цис-транс- изомерия
• 3. Межклассовая   изомерия

Физические  свойства 

•     Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
• Температура плавления 16,75 °C
• Температура кипения 118,1 °C
• Молярная масса 60,05 г/моль
• Плотность 1,0492 г/см³

Химические  свойства 

•    Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида.
•    Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

 
 

Уксусная  к-та 

Ацетилхлорид 

Этанол 

Эфир

• В промышленности:

          Ранние методы получения уксусной  кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

1. Ацетальдегид окислялся при повышенной температуре и давлении.

 
 

1. Окисление н-бутана проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

 
 

    Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. 

Получение

Каталитическое  карбонилирование метанола 
 

• Важным  способом промышленного синтеза  уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода которое происходит по формальному уравнению:

• Использует  способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением.
• В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.
• Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольоксидазы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением

 

СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О 

Биохимический способ производства

Применение  

•    70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности и кулинарии, а также в консервировании.
•    Уксусная кислота применяется в медицине для получения лекарств.           А так же душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
•     Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ.