Токсикологическая химия

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 19 Января 2015 в 21:05, контрольная работа

Описание работы

1 1. Основы токсикологической химии. Организация и основы судебно-медицинской экспертизы в Российской Федерации
45 2. Биохимическая токсикология
55 3. Группа веществ, изолируемых минерализацией ("Металлические яды")
109 4. Группа веществ, изолируемых дистилляцией ("Летучие яды")
156 5. Группа веществ, изолируемых из биологического материала экстракцией и сорбцией (Лекарственные и наркотические вещества)
309 6. Группа веществ, изолируемых экстракцией и сорбцией (Пестициды)
328 7. Химико-токсикологический анализ веществ, изолированием из объекта настаиванием с водой, с последующим диализом, а также требующих или не требующих особых методов изолирования

Файлы: 1 файл

toksikologicheskaya_himiya.doc

— 5.87 Мб (Скачать файл)

 

т. кип. 64-65 °С.

 

Применяется метанол в лакокрасочной промышленности, для получения формальдегида, синтеза различных органических соединений, денатурированного этилового, является добавкой к топливу и антифризам. Метанол быстро всасывается в желудке и тонком кишечнике, метаболизируется в основном в печени с помощью фермента алкогольдегидрогеназы (АДГ).

 

Окисление метанола протекает значительно медленнее, чем этанола. Метанол и его метаболиты выводятся почками, 15 % в неизменном виде через легкие. Формальдегид и муравьиная кислота - продукты метаболизма -обусловливают высокую токсичность метанола. Токсическое действие связано с действием на ЦНС, на зрительный нерв и отдел мозга, отвечающий за зрение. Летальная доза =100 мл. Токсическая ~ 20 мл. Смерть наступает от острой сердечной недостаточности и от остановки дыхания.

 

Качественное обнаружение:

 

  1. Реакция этерификации (образование метилсалицилата)

Ощущается запах метилового эфира салициловой кислоты.

 

Чувствительность реакции 0,3 мг.

 

  1. Реакция окисления до формальдегида и обнаружение последнего реакциями окрашивания.

Через 15-20 минут для обесцвечивания избытка калия перманганата добавляют кристаллическую щавелевую кислоту, жидкость делят на 2 части и проделывают реакции:

 

А) с кодеином в серной среде

 

Б) с фуксинсернистой кислотой

 

Чувствительность обеих реакций 0,1 мг.

 

  1. Предварительная проба на метанол в биологической жидкости (моча)

     К I мл мочи  прибавляют 1 мл 10% раствора калия  дихромата в 50% растворе серной  кислоты. Появляется зеленая окраска  в течение 10-45 сек. (предел обнаружения 75 мг % спирта).

 

Реакция не специфична для метанола и имеет отрицательное судебно-химическое значение.

 

4.4.2.2. ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ (этанол, метилкарбинол, винный спирт) С2Н5ОН

Этиловый спирт - бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом; т. кип. 78,39 °С. Смешивается с водой, спиртами, диэтиловым эфиром, глицерином, хлороформом, ацетальдегидом, бензином и др.; образует азеотропную смесь водой (95,6 % по массе этанола, т. кип. 78,15 °С).

 

Применяют этиловый спирт в лакокрасочной и фармацевтической промышленности, в производстве кинофотоматериалов, товаров бытовой химии и др. Является сырьём в производстве диэтилового эфира, хлороформа, ацетальдегида, уксусной кислоты, этилацетата и др. В медицине этиловый спирт применяют для дезинфекции, как поверхностное сосудорасширяющее средство, коагулянт белка, в том числе при лечении ожогов. Значительная часть этилового спирта идет на изготовление спиртных напитков.

 

Этиловый спирт чрезвычайно гигроскопичен, при концентрации выше 70 % (по объёму) прижигает кожу и слизистые оболочки; при приёме внутрь угнетает центры торможения мозга, вызывает опьянение, при многократном употреблении - алкоголизм.

 

Качественное обнаружение

 

    1. Реакция этерификации (образование этилацетата)

Ощущается запах этилацетата, который появляется более отчетливо, если содержимое пробирки вылить в 20-25 кратный объем воды.

 

Чувствительность реакции 15-20 мг.

 

    1. Реакция окисления

Чувствительность реакции 3 мг.

 

3 .Реакция образования  йодоформа

При охлаждении раствора образуются кристаллы йодоформа в виде шестиугольников и звездочек.

 

Реакция не специфична, ее дает ацетон.

 

Чувствительность реакции 0,04 мг.

 

Предварительная проба на этанол в биологической жидкости (моча) проводится аналогично описанной выше пробе для метанола.

 

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

4.4.2.3. ИЗОАМИЛОВЫЙ СПИРТ (3-метил-1-бутанол) (СН3)2СН-СН2-СН2-ОН

 

В промышленности получают смесь первичных спиртов (1-пентанола и 2-метил-1-бутанола), выпускаемую под названием амиловые спирты, а также изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол). Смесь 2-метил- и З-метил-1-бутанолов выделяют из сивушного масла, в состав которого также входят пропиловый и бутиловый спирты. Кроме того, в сивушном масле содержатся (около 1 %) высшие спирты (с 6-9 атомами углерода), некоторые жирные кислоты и азотистые вещества. Сивушное масло - побочный продукт спиртового брожения, очень ядовито. Изоамиловый спирт представляет собой маслянистую жидкость с очень резким характерным запахом. Часто при хранении приобретают желтоватую окраску. Обладают сильным раздражающим действием на слизистые. Поражают ЦНС. Летальная доза 20 мл. Токсический эффект наступает от 0,5 мл. Возникают ощущение глухоты, рвотные выделения, бред. При остром отравлении наблюдается коматозное состояние. Недопустимо содержание в спиртных напитках даже 0,3 % амиловых спиртов (сивушного масла).

 

3-Метил-1-бутанол растворим  в воде, т. кип. 131,4 °С; образует азеотропную  смесь с водой (т. кип. 95,15 С, 49,6 % воды).

 

Исследование на присутствие изоамилового спирта проводят при наличии специфического запаха сивушных масел и маслянистых капель на поверхности дистиллята. Все реакции на изоамиловый спирт дают положительный эффект только при отсутствии воды, поэтому перед выполнением реакций изоамиловый спирт экстрагируют из дистиллята диэтиловым эфиром (3 мл), эфирную вытяжку делят на 3 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полученными остатками проделывают реакции 1-3.

 

Качественное обнаружение

 

         Исследование на наличие изоамилового  спирта проводится при наличии  специфического запаха сивушных  масел и маслянистых капель на поверхности дистиллята. Все реакции на изоамиловый спирт дают положительный эффект только при отсутствии воды, поэтому перед выполнением реакций изоамиловый спирт экстрагируют из дистиллята эфиром (3 мл), эфирную вытяжку делят на 3 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полученными остатками проделывают реакции 1-3.

 

  1. Реакция этерификации (образование изоамилацетата)

Чувствительность реакции 0,15 мг.

 

При слабом нагревании ощущается запах грушевой эссенции, который становиться более выраженным при разбавлении реакционной смеси водой.

 

Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

 

  1. Реакция окисления (образование изовалерианового альдегида).

Появляется запах изовалерианового альдегида, при стоянии переходящий в неприятный запах изовалериановой кислоты (запах гнилого сыра).

 

Чувствительность реакции 0,11 мг.

 

3. Реакция Комаровского  с ароматическими альдегидами (на  высшие спирты, содержащие более 3 атомов углерода).

 

А) Реакция с салициловым альдегидом:

 

Возможный механизм реакции включает в себя окисление изоамилового спирта концентрированной серной кислотой до изовалерианового альдегида, который вступает в реакцию конденсации с ароматическим альдегидом.

К остатку в фарфоровой чашке после испарения эфира прибавляют 1 мл 1% раствора салицилового альдегида в этаноле и 3 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения содержимого чашки ее помещают на 3 мин. на кипящую водяную баню. Появляется розово-красная окраска.

 

Чувствительность реакции 1,5 мг.

 

Б) Реакция с п-диметиламинобензальдегидом.

 

В фарфоровой чашке на остаток после испарения эфира наносят 5-10 капель концентрированной серной кислоты и несколько кристаллов п-диметиламинобензальдегида. Появляется темно-красное окрашивание, переходящее при разбавлении водой в фиолетовое.

 

 

 

4,4.2.4. ПРОПИЛОВЫЕ СПИРТЫ (С3Н7ОН)

 

Среди них выделяют нормальный пропиловый (пропанол) и изопропиловый (пропанол-2, вторичный пропиловый, петрогол, перспирит) спирты. Это бесцветные жидкости с характерным спиртовым запахом, хорошо смешиваются с водой, этанолом, бензолом. Т. кип. пропанола 97,4 °С. Получают перегонкой сивушных масел и синтетическим путем. Т. кип. пропанола-2 - 82,4 °С. Используют пропиловые спирты в качестве растворителей синтетических смол, некоторых эфирных масел и т.д. Изопропиловый спирт применяют в качестве антифриза. Оказывает вредное влияние на ЦНС, токсичнее этанола приблизительно в 2 раза. Отравление чистыми пропиловыми спиртами вследствие приёма их внутрь наблюдаются сравнительно редко, чаще встречаются интоксикации их смесью с этиловым спиртом.

 

 

 

4.4.2.5. БУТИЛОВЫЕ СПИРТЫ (бутанолы) С4Н9ОН

 

Бесцветные жидкости с характерным спиртовым запахом. Получаются при брожении некоторых злаков, из отходов сахарного производства, а также синтетическим путем. К ним относятся: н-бутиловый (бутанол-1) с т. кип. 117,4 °С; плохо растворим в воде; втор-бутиловый (бутанол-2), с т. кип. 99,5-100 °С; в воде растворяется хуже, чем бутанол-1; изобутиловый с т. кип. 108,1 °С, плохо растворим в воде; трет-бутиловый спирт (триметилкарбинол) с т. кип. 82,5 °С, в воде растворяется неограниченно.

 

Применяются бутиловые спирты в качестве растворителей в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в производстве синтетического каучука, для изготовления тормозной жидкости БСК (содержащей до 50 % бутанола) и т.д.

 

 

 

4.4.2.6. ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (1,2-этандиол) НОСН2СН2ОН

 

Этиленгликоль - это двухатомный спирт жирного ряда, бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость без запаха, сладковатого вкуса, т. кип. 197, °С. Хорошо растворим в воде, спиртах, кетонах и др., умеренно - в бензоле, толуоле, диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде. В этиленгликоле плохо растворимы растительные и животные масла. Применяется в органическом синтезе, кожевенной, текстильной, табачной, фармацевтической, парфюмерной промышленности. Водные растворы этиленгликоля обладают низкими температурами замерзания. Это их свойство используется при создании антифризов, тормозных жидкостей и антиобледенителей.

 

Этиленгликоль токсичен при попадании внутрь - действует повреждающе на ЦНС, обменные процессы, эндотелий сосудов и почек (некронефроз). Выводится из организма очень медленно (от 14 до 50 дней). Легко окисляется в организме в щавелевую кислоту. Смертельная доза - 100 мл и больше.

 

Отравление может протекать в двух формах - мозговой или гепаторенальной в последнем случае - с выраженной почечной и печеночной недостаточностью).

 

Качественное обнаружение. Определение этиленгликоля в остатках принятой жидкости основано на его окислении до щавелевой кислоты с последующим образованием оксалатов: до формальдегида, который обнаруживают реакцией с фуксинсернистой кислотой. Для определения этиленгликоля в остатках принятой жидкости также используют реакцию этиленгликоля с сульфатом меди в присутствии щелочи, в результате которой образуется соединение, имеющее синюю окраску.

 

    1. Реакция окисления перйодатом калия и обнаружение образовавшегося формальдегида реакцией с фуксинсернистой кислотой

Появляется красно-фиолетовое или розовое окрашивание.

 

    1. Реакция окисления до щавелевой кислоты при многократном выпаривании этиленгликоля с азотной кислотой

Образующуюся щавелевую кислоту доказывают:

 

А) по характерным кристаллам оксалата кальция.

Б) по обесцвечиванию раствора перманганата кадия

3. Реакция с сульфатом  меди (голубое окрашивание раствора)

 

Реакция применяется для обнаружения этиленгликоля в технических жидкостях, для дистиллятов неприемлема.

Появляется голубая окраска.

 

 

 

4.4.3. ЭКСПЕРТИЗА АЛКОГОЛЬНОГО  ОПЬЯНЕНИЯ. КЛИНИЧЕСКАЯ ДИАГНОСТИКА

 

Известно, насколько широко распространен алкоголизм (то есть пристрастие к алкоголю) и как велика его социальная опасность (об этом уже говорилось). Законодательством установлена дисциплинарная и административная ответственность за пребывание в нетрезвом виде в общественных местах, на рабочем месте, а также за управление транспортными средствами. При совершении правонарушений и преступлений степень опьянения служит отягчающим фактором и влияет на квалификацию преступного деяния, а, следовательно, и на меру ответственности. Для установления факта употребления алкоголя или степени алкогольного опьянения проводится медицинское освидетельствование, а при возбуждении уголовного дела - экспертиза алкогольного опьянения.

 

У живых лиц экспертиза базируется на данных клинической диагностики и результатов химико-токсикологического исследования.

 

Порядок и правила медицинского освидетельствования регламентируются Приказом МЗ РФ № 308 от 14 июля 2003 г. «О медицинское освидетельствовании на состояние опьянения», Приказом МЗ № 06-14/33-14 (Методические указания) от 01.09.1988г. «Медицинское освидетельствование для установления факта употребления алкоголя и состояния опьянения»

 

Клиническая экспертиза ставит своей целью выявление медико-биологических синдромов, то есть сочетания целого ряда признаков и симптомов, специфичных для состояний опьянения разной тяжести. Отдельные проявления алкогольной интоксикации не являются специфическими, поэтому оценка производится по целому комплексу признаков, свидетельствующих о нарушениях в системах организма.

 

Освидетельствование основано на всестороннем клиническом обследовании с использованием необходимых лабораторных тестов, поэтому выполнять его должен только врач-нарколог, имеющий необходимую квалификацию.

Информация о работе Токсикологическая химия