Строение и реакционная способность оксо- и оксикислот

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 06 Сентября 2012 в 21:44, курсовая работа

Описание работы

Органические вещества были известны еще в древние времена: люди знали о брожении виноградного сока, в результате чего образуется спирт, получали уксусную кислоту при скисании вина, некоторые красители, например индиго, из растений. Уже в древности люди пользовались такими органическими веществами, как масла, жиры, сахар, крахмал, смолы и т.п.
Органическая химия имеет исключительно важное научное и практическое значение. Объектом её исследований в настоящее время являются более 20 млн. соединений синтетического и природного происхождения. Поэтому органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии.

Содержание работы

Введение 3
Глава 1 Оксикислоты 5
1.1 Номенклатура и изомерия оксикислот 5
1.Физические свойства оксикислот 12
1.2 Получение оксикислот 13
1.3 Химические свойства оксикислот 14
Глава 2 Оксокислоты 17
2.1 Номенклатура и изомерия оксокислот 17
2.2α-Оксокислоты 18
2.2.1 Получение: 18
2.2.2. Физические и химические свойства: 18
2.3 β-Оксокислоты 19
2.3.1. Получение: 19
2.3.2. Физические и химические свойства: 21
2.4 Сложные эфиры β-оксокислот 21
2.4.1. Получение 21
2.4.2. Физические и химические свойства 21
2.5 Синтез с ацетоуксусным эфиром 24
2.6 γ- и δ-Оксокислоты 26
2.6.1. Получение 26
2.6.2. Физические и химические свойства 26
2.7 Высшие альдегидокислоты и кетокислоты 26
2.7.1Общие способы получения: 26
2.8 Применение 31
Глава 3 Практикум по теме «Оксо- и окси-кислоты» 32
3.1 гидроксикарбоновые кислоты 32
3.2 Кетокислоты. Ацетоуксусный эфир. 35
Заключение 41

Файлы: 1 файл

курсовая_органика.docx

— 1.56 Мб (Скачать файл)

Также важную роль играет питание. Напряженные  тренировки истощают запасы гликогена  в мышцах и печени. Пища с высоким  содержанием углеводов необходима всем спортсменам. Углеводы являются непосредственным источником глюкозы, поэтому спортсмен  чувствует себя свежим и полным энергии. Кроме того, глюкоза используется для восстановления мышечного гликогена  после тренировки. Когда запасы глюкозы  в крови и гликогена в мышцах обновляются, глюкоза служит источником лактата, который помогает пополнить печень гликогеном.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 2

α-Гидроксикислоты (АHА, Alpha hydroxy acids). α-Гидроксикислоты (часто называют фруктовыми кислотами) - органические кислоты с гидроксильной группой на углероде, смежном с карбоксильной кислотной группой. Входят в состав косметики и на сегодняшний день являются самым эффективным омолаживающим и регенирирующим средством.

α-Гидроксикислоты: гликолевая кислота, молочная кислота, винная кислота, лимонная кислота.

Назначение  в косметологии: антивозрастное средство; отшелушивающее средство;

Решает  задачи:

Стимулирования  и обновления клеток;

Повышение эластичности кожи;

Сокращение  глубины морщин;

Маскировка  дефектов кожи;

Выравнивание  цвета кожи;

Увлажнение  кожи;

Очистка кожи (уничтожение избытка сала и  омертвевших клеток) в сочетании  с салициловой кислотой;

Процент кислот в составе средства для  домашнего использования: 5–15%. pH=3,5–4 (только в таком соотношении эксфолиация  будет эффективна).

Преимущества  фруктовых кислот

АНА делают кожу более гладкой, увеличивая скорость обновления клеток, укрепляют кожу, замедляют процесс появления морщин и складок на коже. АНА обладают превосходными увлажняющими свойствами. В течение многих лет молочную кислоту использовали в косметических средствах в качестве увлажняющего агента. Гликолевая кислота вызывает отшелушивание роговых чешуек, покрывающих кожу, улучшает отток кожного сала. Фруктовые кислоты увеличивают эластичность кожи, стимулируют производство коллагена в коже и облегчают обновление клеток.

Пилинг фруктовыми кислотами придает коже блеск и приглаживает недостатки кожи. Если высокие концентрации вызывают слущивание эпидермиса, то низкие концентрации ускоряют обновление кожи и уменьшают толщину рогового слоя. Более концентрированные растворы кислот (20–70%) воздействуют как на эпидермис, так и на дерму, пилинги кислотами более 20% – необходимо проводить только под присмотром косметолога. α-Гидроксикислоты обладают двойным действием: легким эффектом пилинга (т.е. удаляют с поверхности кожи старые клетки и обнажают более молодые) и стимулируют базальную мембрану, из которой и растут новые клетки кожи. Различные исследования указывают, что длительное применение (3 – 6 месяца) гликолевой кислоты способствует исчезновению тонких морщин, уменьшения более глубоких морщин и осветлению пигментированных участков кожи. По сравнению с ретиноевой кислотой значительно меньше непереносимостей кожей. Средства с AHA не имеют возрастных ограничений и могут применяться даже молодыми девушками.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 3


Сергей  Николааевич Реформаатский — (20 марта (1 апреля) 1860, село Борисоглебское Костромской губернии (ныне Ивановской области) — 27 декабря 1934. Москва) — русский советский химик-орга́ник. Сферой научных интересов являлся металлоорганический синтез. Член-корреспондент Академии наук СССР (1928).

Биография

Родился в селе Борисоглебское(в настоящее время село Обжериха) Костромской губернии (в настоящее время Ивановская область) в семье священника. Как и его отец окончил Костромскую духовную семинарию (в 1878 г). Поступил на естественное отделение физико-математического факультета Казанского университета. Будучи студентом работал в лаборатории А. М. Зайцева. В 1882 г. окончил университет с золотой медалью и степенью кандидата. Дипломной работой стало «Исследование углеводорода СЮН 18, получаемого из аллилдипропилкарбинола».

В период 1882—1889 работал в альма-матер. С 1882 г. — хранитель музея лаборатории  А. М. Зайцева. В 1889 г. С. Н. Реформатский защитил диссертацию по теме «Предельные  многоатомные алкоголи» на степень  магистра.

Продолжил образование под руководством В. Мейера в Геттингене и Гейдельберге, и В. Ф. Оствальда в Лейпцигском университете (1889—1890). Работа за границей была посвящена в основном докторской диссертации на собственную тему в направлении исследований Бутлерова-Зайцева, касающихся способа синтеза третичных спиртов.

В 1887 г. открыл способ получения β-оксикислот взаимодействием сложных эфиров        α-галогензамещённых карбоновых кислот и альдегидов в присутствии цинка. Способ впоследствии получил название реакции Реформатского. На основе реакции впоследствии были получены β-кетокислоты и непредельные органические соединения. Реакция была положена в основу искусственного синтеза Витамина А и его производных. Даже после открытия в 1900 г. Гриньяром более удобного метода получения органических соединений, ранее получаемых по методу Бутлерова, метод Реформатского сохраняет своё значение до сих пор. В современной химической литературе описываются случаи синтезов органических соединений (в т. ч. витаминов и гормонов), для которых реакция Гриньяра не давала положительных результатов, а реакция Реформатского, напротив, давала искомые соединения.

В 1889 г. публикует серию научных работ  в области получения многоатомных спиртов.

После возвращения из зарубежной командировки С. Н. Реформатский при Варшавском университете блестяще защитил в 1890 г. докторскую диссертацию на тему «Действие смеси  цинка и монохлоруксусного эфира  на кетоны и альдегиды».

С 1891 избран профессором Киевского университета. С этого же года - профессор Киевских высших женских курсов.

В 1892 г. изучил восстановление третичных  спиртов до углеводородов.

В 1931—1934 провёл исследования в области получения  натурального каучука из растений.

Дважды  избирался председателем физико-химического  общества Киевского университета (1910—1916 и 1920—1933).

С. Н. Реформатский — родоначальник киевской школы химиков-органиков. Среди его  учеников: Я. И. Михайленко, В. Яворский, Е. Гришкевич-Трохимовский, М. Л. Жданович.

Является  автором учебника «Начальный курс органической химии» (с 1893 выдержал 17 изданий).

Интересный  факт

С. Н. Реформатский был одним из секундантов  на дуэли двух известных профессоров  Киевского университета — терапевта  В. П. Образцова и патофизиолога В. К. Линдемана. Их ссора возникла из-за супруги Линдемана, в которую влюбился коллега. Вызов произошёл на заседании совета университета, что исключало возможность полюбовного разрешения ссоры. В связи с тем, что Образцов не был стрелком, а Линдеман слыл хорошим охотником, результат поединка не вызывал сомнений. Сложившейся ситуацией были озадачены на только друзья и коллеги, но и генерал-губернатор, поскольку речь шла о возможном скандале — гибели крупнейшего терапевта страны[источник не указан 1091 день]. Считается, что находчивость друзей позволила обойтись без жертв. Расстояние между стрелявшими (по правилам — не менее 15 шагов) мерял секундант Образцова — Реформатский, который из-за своего роста (215 см) широко шагал, что позволило почти вдвое увеличить дистанцию. Секундант Линдемана, в свою очередь, заменил пули пыжами.

 

 

 

Приложение 4

Кислота спасет курильщика

Новый эффективный метод борьбы с табачной зависимостью с использованием пировиноградной  кислоты разработан американскими  учеными. Через несколько лет  этот метод может получить широкое  распространение.Ученые медицинского центра Университета Дюка придумали новый метод доступа никотина в легкие человека, который может стать основой нового способа борьбы с курением. В настоящее время существует ряд методов так называемой никотиновой заместительной терапии, например, ингаляторы, жевательные резинки и пластыри Nicotrol/Nicorette. При их использовании в кровь поступает чистый никотин, а человек отказывается от других веществ, которые попадают в организм вместе с дымом сигареты, то есть смол, канцерогенов, угарного газа и тому подобных вредных веществ.

По  сравнению с известными сейчас методами способ, разработанный в Университете Дюка, является более эффективным и позволяет немедленно избавлять человека от абстинентного синдрома, вызванного курением, то есть, попросту говоря, стресса, который появляется у курильщиков, если они долгое время не курят. Кроме того, новый метод не вызывает раздражение в горле, как, например, антитабачные ингаляторы и жевательные резинки.

«Мы хотели бы воспроизвести процесс  курения, не подвергая человека риску, связанному с сигаретами, и сделать  этот процесс более эффективным, чем методы никотиновой терапии, существующие в настоящее время», – заявил Джед Роуз, директор центра, где была разработана описываемая технология. Результаты работы ученых представлены в Балтиморе на одном из заседаний общества исследователей никотина и табака.

Основу  технологии составляют непосредственно  пары никотина и пары пировиноградной  кислоты, которая вырабатывается в  организме естественным путем.

Пировиноградная кислота – химическое соединение с формулой СН3СОСООН, органическая кетокислота. Пируват - важное химическое соединение в биохимии. Он является конечным продуктом метаболизма...

«Когда  два этих компонента взаимодействуют, они образуют соли, которые называются пируват никотина. Эта реакция преобразует невидимые пары дыма в облако микроскопических частиц, которые вдыхаются так же, как и дым, который курильщик вдыхает из сигарет», – объясняет Роуз.

Авторы  технологии подтвердили ее эффективность  экспериментальным путем. Девять здоровых курильщиков в разной последовательности делали десять затяжек с возрастающими  каждый раз дозами пирувата никотина, десять затяжек ингалятора Nicorette и десять затяжек плацебо. После каждой затяжки исследовалась кровь испытуемых, кроме того, они рассказывали о своих ощущениях от затяжек.

Согласно  анализам крови испытуемых, после  употребления пирувата никотина наблюдался быстрый рост концентрации никотина в плазме, а сами участники эксперимента меньше жаловались на раздражение по сравнению с Nicorette. Кроме того, курильщики заявили, что их тяга к сигаретам стала значительно меньше после ингаляций пирувата никотина.

«Используя  нашу технологию, можно вдыхать больше никотина по сравнению с ингаляторами, хотя и меньше, чем в сигаретах. Но за счет меньшего количества раздражающих симптомов у курильщиков после  употребления пирувата никотина уменьшалась тяга к курению», – рассказал Роуз.

Теперь  ученые намерены провести дополнительный ряд исследований с целью изучения безопасности и эффективности своего метода. Роуз надеется, что если эти исследования пройдут успешно, то соответствующий продукт станет коммерчески доступным в течение трех-пяти лет.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 5


Станислао Канниццаро (итал. Stanislao Cannizzaro; 13 июля 1826, Палермо — 10 мая 1910, Рим) — итальянский химик.

Биография

Медицинское образование  получил в университетах Палермо (1841—1845) и Пизы (1846—1848). Участвовал в  народном восстании на Сицилии, после  подавления которого в 1849 г. эмигрировал во Францию. В Италию вернулся в 1851 г. и стал профессором химии Национального колледжа в Александрии (Пьемонт); впоследствии преподавал химию в Генуэзском университете (1856—1861), университете Палермо (1861—1871), Римском университете (1871—1910). В 1871 г. был избран в Сенат, позднее стал вице-президентом. Как член совета народного просвещения курировал научное образование в Италии. В 1891 г. Лондонское королевское общество наградило Канниццаро медалью Копли.

Канниццаро выполнил ряд важных исследований в области органической химии. В 1851 г. он получил цианамид (совместно с французским химиком Ф. С. Клоэзом), изучил его термическую полимеризацию и получил мочевину гидратацией цианамида. Изучая действие едкого калия на бензальдегид, выделил в 1853 г. бензиловый спирт. Одновременно открыл реакцию окислительно-восстановительного диспропорционирования ароматических альдегидов в щелочной среде (реакция Канниццаро). Он также синтезировал бензоилхлорид и фенилуксусную кислоту, изучил анисовый спирт, бензилкарбамид, сантонин и его производные.

Главной научной заслугой Канниццаро стала предложенная им система основных химических понятий, на основе которой была осуществлена реформа атомно-молекулярной теории. Проанализировав в своей работе «Конспект курса химической философии» («Sunto di un corso di filosopfia chimica») развитие атомно-молекулярных воззрений от Дж. Дальтона и А. Авогадро до Ш. Жерара и О. Лорана, Канниццаро на основе закона Авогадро чётко разграничил понятия «атом», «молекула» и «эквивалент» и предложил рациональную систему атомных весов. Основываясь на данных о теплоёмкостях металлов и на плотностях пара, а частично и на химических соображениях, он установил и обосновал правильные атомные веса многих элементов, прежде всего металлов.

Свою теорию Канниццаро изложил в брошюре, которую лично раздал всем участникам Международного конгресса химиков в Карлсруэ, открывшегося 3 сентября 1860 г. Лотар Мейер писал об этом:

«Я также получил  экземпляр… Я перечитал его не раз… Меня поразила ясность, с которой там говорится о важнейших спорных пунктах. С моих глаз спала пелена, исчезли все сомнения. Взамен появилось чувство спокойной уверенности».

Брошюра Канниццаро произвела большое впечатление на участников конгресса, среди которых был и Д. И. Менделеев. Канниццаро смог убедить большинство учёных принять его точку зрения, внеся тем самым окончательную ясность в запутанном вопросе об атомных, молекулярных и эквивалентных весах. Установление правильных атомных весов сделало возможным открытие Периодического закона химических элементов.

Информация о работе Строение и реакционная способность оксо- и оксикислот