Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена

     3. Гидрогалогенирование (присоединение  галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

        H2С==СН2 + НВr —> Н3С—CH2Вr

     Присоединение галогенводородов к гомологам этилена  идет по правилу В.В. Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному: 

        Н2С==СН—СН3 + Н—Вr —> Н3С—СН—СН3

                                                                         |

                                                                        Br 

                                                            2-бромпропан

     Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно. Под влиянием метильной группы, связанной непосредственно с двойной связью, происходит смещение электронной плотности в сторону этой связи (на крайний углеродный атом).

     Вследствие  такого смещения p-связь поляризуется, и на углеродных атомах возникают частичные заряды. Легко представить, что положительно заряженный ион водорода (протон) присоединится к атому углерода (электрофильное присоединение), имеющему частичный отрицательный заряд, а анион брома — к углероду с частичным положительным зарядом.

     По  тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении  к несимметричным алкенам не только галогеноводородов, но и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НОСl, ICl и др.).

     4. Гидратация (присоединение воды). В  присутствии катализаторов [H2SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

       H3C—CH==CH2 + H—OH —> H3C—CH—CH3

                                                                          |  

                                                                        OH

                                                             пропилен изопропиловый спирт

     Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

     1. Окисление при обычной температуре.  При действии на этилен водного  раствора КМnO4 (при нормальных  условиях) происходит образование  двухатомного спирта — этиленгликоля:

       3H2C==CH2 + 2KMnO4 + 4H2O —> 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

                                                                      этиленгликоль

     Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия  изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

     В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов:

       H3C—CH=|=CH—CH3 + 2O2 —> 2H3C—COOH

                                                                уксусная кислота

     При окислении этилена кислородом воздуха  в присутствии металлического серебра  образуется оксид этилена:

                                        350°C

         2Н2С==СН2 + O2 —> 2Н2С—СН2

                                         Ag              \ /

                                                            O

                                                 оксид этилена

     2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда  этилена сгорают на воздухе  с образованием оксида углерода (IV) и воды:

        Н2С==СН2 + 3O2 —> 2СO2 + 2Н2O

     Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

                                                          —> H3C—CH==CH—CH3

        H2C==CH—CH2—CH3 —>                 бутен-2

                                                          —> H3C—C==CH2

                                                                              |

                                                                              CH3

                                                                        1-метилпропен

     Реакции полимеризации. За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

         nH2C==CH2 —> …—CH2—CH2—CH2—CH2—… 

     5. Отдельные представители 

     Этилен (этен) Н2С==CН2 - газ без цвета и запаха, малорастворимый в воде. Как и метан, с воздухом образует взрывоопасные смеси. Широко используется для получения различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенопроизводных, полиэтилена, оксида этилена и др.

     Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола, полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и других ценных органических продуктов.

     Бутилены (бутен-1 и бутен-2), изобутилен (3-метилпропен-1) C4H8. Бутен-1 применяется для получения дивинила и изооктана, а бутен-2 — в качестве среды при полимеризации дивинила. Из изобутилена получают изооктан, изопропен и полиизобутилен.

     Следует отметить, что алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).