Автор работы: Пользователь скрыл имя, 10 Января 2014 в 21:43, реферат
Бензотриазолы занимают особое положение в химии гетероциклических соединений. В последние годы интерес к химии бензоазолов и, в частности, нитробензотриазолов был повышенным. Их уникальные свойства и специфическая биологическая активность привлекла много внимания к исследованию химиками по всему миру. Нитропроизводные бензотриазолов нашли широкое применение в различных отраслях медицины, техники и химии как ионные жидкости, синтоны для наносоединений, и промежуточные продукты для органического синтеза. Данный класс веществ нашел применение в области высокоэнергетических гетероциклических соединений.
Получен по схеме Hiskey.
Путем внутримолекулярной циклизации в кислой среде N,N-дипикрилгидразина синтезирован бензотриазол-1-оксид.
5. Вывод.
В данной работе мы познакомились с такими соединениями, как нитробензотриазолы. Данные соединения используются в медицине, в тонкой химии, как ионные жидкости, в производстве наносоединений ( являются синтонами ). Также имеется ряд высокоэнергетических соединений полученных из бензотриазолов. ( BTX, бензотриазол-1-оксид ).
6. Литература
1. Synthesis and properties of nitro-1,2,3-triazoles (review) / L. I.
Vereschagin, F. A. Pokatilov, and V. N. Kizhnyaev // Chem. Heterocycl.
Compds. – 2008. – Vol. 44, N 1. – P.
2. Nitro derivatives of phenyl-1,2,3-triazole / P. Neuman // J. Heterocycl.
Chem. – 1971. – Vol. 8, N 1. - P. 51-56.
3. О. Livi, G. Biagi, M. Ferretti, A. Lucacchini, L. Berili // Eur. J.
Med. Chem. – 1983. – Vol. 18. – P. 171; РЖХим, 15Zh266 (1985).
4. Some 1-aryl 1,2,3-triazoles / E. Kadem, H. Mansour // J. Chem.
Soc. - 1968. – P. 1329-1331.
5. 2-Alkyl-1,2,3-Triazole 1-Oxides: Preparation and Use in the Synthesis
of 2-Alkyltriazoles / M. Begtrap, H. Nytobt // Acta Chem. Scand. B
– 1986. – Vol. 40. - P. 262-269.
6. T. Eages, M. Khan, B. Lynch, Org. Prep. Proced. – 1970. – Vol. 2.
– P. 117; Chem. Abstr., 73, 109746 (1970).
7. Syntheses of N-(2,4-Dinitrophenyl)
Khan // J. Heterocycl. Chem. – 1970. – Vol. 7, N 6. – P. 1237-1239.
10. B. D. Palmer, J. B. Smaill, M. Boyd, D. H. Boschelli, A. M. Doherty, J. M. Hamby, S. S. Khatana, J. B. Kramer, A. J. Kraker, R. L. Panek, G. H. Lu, T. K. Dahring, R. T. Winters, H. D. H. Showalter, and W. A. Denny, J. Med. Chem., 41, 5457 (1998).
11. N. Mishra, P. Arora, B. Kumar, L. C. Mishra, A. Bhattacharya, S. K. Awasthi, and V. K. Bhasin, Eur. J. Med. Chem., 43, 1530 (2008).
12. H. Wamhoff, in: A. R. Katritzky and C. W. Rees (editors), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5, Pergamon Press, Oxford (1984), p. 722.
13. V. Zimmermann and S. Bräse, J. Comb. Chem., 9, 11 (2007).
14. L. M. Gornostaev and N. A. Bulgakova, Zh. Org. Khim., 37, 1416 (2001).
15. T. Čimbora-Zovko, A. Brozovic, I. Piantanida, G. Fritz, A. Virag, B. Alić, V. Majce, M. Kočevar, M. Polanc, and M. Osmak, Eur. J. Med. Chem., 46, 2971 (2011).
16. Weygand-Hilgetag, Experimental Methods in Organic Chemistry [Russian translation], Khimiya, Moscow (1968), p. 320.