Красители растительного происхождения

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия».

 

 

Кафедра органической химии

 

элективный курс

«Химия природных соединений»

 

Реферат на тему :

 

«Красители растительного происхождения»

 

 

 

 

 

 

Выполнила: студентка 2-го курса

ФПТЛ БТ 232 группы

Попова Анна.

Проверил: кандидат химических наук,

 доцент Лалаев Борис  Юрьевич.

 

 

 

СПБ

2014г.

 

Содержание:

Введение

 Часть 1: Что такое краситель?............................................................................стр.3

 Часть 2: История красителей…………………………………………………..стр.4

 Часть 3: Область применения красителей…………………………………….стр.5

 Часть 4: Классификация красителей…………………………………………..стр.6

 Часть 5: Наиболее известные и используемые растительные органические красители ………………………………………………………………………..стр.7

         5.1 Хлорофилл……………………………………………………………стр.7

   5.2 Индигоидные красители…………………………………………….стр.8

         5.3 Каротиноидные красители………………………………………….стр.9

          5.4 Хиноновые красители (антрахиноны, нафтохиноны)……………стр.12

5.4.1 Нафтохиноновые красители……………………………....стр.12

5.4.2. Антрахиноновые красители………………………………стр.13

          5.5 Халконовые красители …………………………………………….стр.14

     5.6 Флавоноидные красители (флавонолы, антоцианы)……………..стр.16

5.6.1.Антоцианы………………………………………………….стр.17

5.6.2. Флавонолы……………………………………………...…стр.18

     5.7 Дипсидные красители………………………………………………стр.19

Заключение…………………………………………………………………стр.20

Список используемой литературы и ресурсов………………………….. стр.20

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение.

В данной работе  я хотела бы рассказать о красителях растительного происхождения, о их классификации получении и применении. Но для начала  стоит узнать, что такое краситель, его назначение и небольшую историю красителей в целом.

 

 

Часть 1:  Что такое краситель ?

На данный вопрос есть множество ответов, но пожалуй, основное и исчерпывающее определение дал наш соотечественник, советский химик-органик Александр Евгеньевич Пора́й-Ко́шиц.

Краси́тели — химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам.

Отличительная особенность красителя — способность пропитывать окрашиваемый материал (например текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу)— процессы диффузии, и давать цвет по всему его объёму, фиксируясь тем или иным способом на активных центрах — процессы сорбции.

Природные красители - органические соединения, которые вырабатываются живыми организмами и окрашивают животные и растительные клетки и ткани.

Некоторые природные красители - регуляторы роста растений, а также сигнальные вещества, привлекающие насекомых-опылителей и отпугивающие вредителей.

В основном природные красители-это соединения желтых, коричневых, черных и красных цветов разных оттенков, очень мало синих, зеленых и фиолетовых.

 

 

Часть 2: История красителей.

Применение веществ, способных передавать окраску различным вещам, было известно в самые отдаленные эпохи. Для окрашивание одежды, жилищ, посуды, собственных тел предки современного человека применяли вещества минерального и органического происхождения- глины, вещества содержащиеся в  различных частях растений и телах некоторых животных.

Так, уже  в древнем Египте  из особых желез багрянок добывали знаменитый Тирийский («античный») пурпур. Добывали его очень дорогой ценой. Чтобы получить всего один грамм красителя, надо было достать из морских глубин несколько десятков тысяч раковин, поэтому  и ценился пурпур буквально на вес золота. В древней же Индии из стеблей и листьев растений рода индигофера, путем сбраживания выделяли другой не менее знаменитый краситель-индиго.

Чуть позже в Западной Азии , а затем и на юго-востоке Европы  из корней растения марена, путем сбраживания и обработки кислотами и щелочами научились получать красный краситель –ализарин. Большим успехом так же пользовался алый краситель, добывавшийся из высушеных тел  самок кошенели-насекомого, обитавшего в Мексике  и Алжире.

Самым пожалуй необычным способом добывался, хорошо известный художникам краситель, Индийский желтый, который извлекали из мочи слонов и коров, питавшихся листьями мангового дерева.

Многие из природных красителей растительного и животного происхождения добывались в значительных количествах и в течении длительного времени удовлетворяли потребности общества в красящих веществах. До 2-ой половины 19 века природные красители были единственными веществами для крашения текстильных и парфюмерных изделий, кожи, бумаги и пищевых продуктов. Но вскоре положение изменилось в связи  с бурным развитием  текстильной промышленности резко возрос спрос на красители. И встала задача замены дорогих натуральных красителей более  дешевыми и доступными синтетическими. Так в 1855 году в нашей стране польским ученым Я. Натансоном, нагреванием анилина с дихлорэтаном в запаяно трубке, был получен первый синтетический краситель, способный окрашивать шерсть и шелк в красивый красный цвет, более яркий чем кармин.

В 1856 году, полугодом позже Натансона, английский химик У. Перкин в безнадежной попытке получить хинин окислением технического анилина обнаружил образование красновато-фиолетового вещества, интенсивно окрашивавшего шелк. Назвав его мовеином, за сходство  с окраской цветка мальвы, Перкин в кротчайшие сроки организовал производство данного красителя в промышленных масштабах , тем самым положив начало анилинокрасочной промышленности. 

Таким образом, в связи с развитием промышленности органического синтеза, особенно анилинокрасочной промышленности, природные красители не выдержали конкуренции с красителями синтетическими и в основном утратили былое практическое значение.

 

 

 

 

 

Часть 3: Область применения красителей.

Все, что надето на вас, вплоть до пуговиц и шнурков ботинок окрашеносинтетическими красителями. Мебель, шторы на окнах и обои на стенах, всевозможные изделия из пластмасс, кожаные и резиновые вещи, детские игрушки - цвет всем этим столь разным предметам тоже дают синтетические красители. Благодаря им мы смотрим цветные кинофильмы, читаем книги и журналы с яркими иллюстрациями, пишем шариковыми ручками и фломастерами всех цветов.

Также красители применяются в таких различных областях медицины, как лечение малярии и кожных заболеваний, для остановки кровотечений и дезинфекции. Красители находят применение в лазерной и копировально-множительной технике и даже при океанологических исследованиях. Так, загадка теплого атлантического течения Гольфстрим была решена во многом благодаря очень яркому красителю флуоресцину.

 

А что же стало с природными красителями?

 Сейчас о них мало  кто вспоминает. В настоящее время природные красители используют в небольших количествах для реставрационных работ, а также применяют  в  парфюмерной и пищевой промышленностях, при исследованиях методами оптической и электронной микроскопии в цитологии, гистохимии и в аналитической химии. Многие природные красители обладают значительной физиологической и антибиотической активностью, вследствие чего их часто используют как лекарственные средства.

 

 

Часть 4: Классификация красителей.

С течением времени натуральных красителей получаемых человеком становилось все больше, появилась необходимость в их классификации.

Так в период, когда число известных красителей было не велико, а о их химической природе достоверных сведений не было, классификация основывалась на происхождении красителя:

• Минерального происхождения
• Растительного происхождения
• Животного происхождения

 

Выделение органической химии в самостоятельную науку, а так же создание теории органических соединений и последовавшая за этим разработка хромофорно-ауксохромной теории цветности привели к первой классификации органических красителей, основанной на природе хромофорных групп:

 

• Акридиновые красители (производные акридина)

• Арилметановые красители (диарилметановые красители и производные трифенилметана)

• Азокрасители (основанные на группе -N=N-)

• Цианиновые красители (производные фталоцианина)

• Диазонидные красители (производные солей диазония)

• Нитро- и нитрозокрасители (основанные на -NO2 и –N=O)

• Фталоцианиновые красители (производные фталоцианина)

• Хинон-иминовые красители (производные хинона)
• Тиазоловые красители  (производные тиазола)
• Ксантеновые красители (производные ксантена)

 

 

Но не возможно охватить все явления цветности с помощью представления о хромофорах, так на ряду  с классами, объединяющихся по наличию одинаковых хромофоров, часть красителей пришлось разбить  на классы  по сходству химического состава:

 

• Индогоидные красители
• Каротиноидные красители
• Хиноновые красители (антрахиноны, нафтохиноны)
• Флавоноидные красители (флавоноиды, изофлавоноиды, антоцианы)
• Халконовые красители
• Дипсидные красители

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Часть 5: Наиболее известные и используемые растительные  органические красители

 

5.1 Хлорофилл

Хлорофилл-зеленый пигмент, обусловливающий окраску хлоропластов растений в зелёный цвет, при его участии осуществляется процесс фотосинтеза(т.е. присутствует во всех фотосинтезирующих растениях растениях). По химическому строению, хлорофилл представляет собой магниевые комплексы тетрапирролов. Молекулярные формулы  хлорофилла а и б соответственно: C55H72O5N4Mg C55H70O6N4Mg

Получают хлорофилл в виде масляного или спиртового раствора,  данный процесс включает в себя: измельчение зеленых частей высших растений, сушку сырья, экстракцию смесью гексана с этиловым спиртом, фильтрацию, отгонку растворителя, смешивание хлорофилла с маслом или с раствором NaOH в этаноле.

В промышленности хлорофилл используют в качестве пищевой добавки(Е140).

Хлорофилл (пищевая добавка Е140) — натуральный краситель, обладающий зеленым цветом. Краситель Е140 с легкостью растворяется в маслах и жирах, очень чувствителен к воздействию высоких температур и света. При их воздействии краситель Е140 распадается и теряет окраску. Хлорофилл имеет производную — хлорофиллина медный комплекс (добавка Е141), который растворяется в воде и водно-спиртовых растворах, при этом устойчив к кислой среде и не теряет насыщенного изумрудного цвета при долгом хранении.

Данная добавка широко используется в различной промышленности:

• В пищевой промышленности используется в качестве добавки Е140. Краситель Е140 придает оливковые оттенки продуктам при производстве кремов, мороженного, молочных десертов, майонеза и различных соусов.
• в фармацевтической промышленности, для производства биологически-активных добавок;
• в медицине, для очищения крови обогащения ее кислородом;
• в клинической практике, для заживления некоторых ран;

Также хлорофилл может использоваться как средство, устраняющее неприятные запахи человеческого тела, обладая дезодорирующим действием.

 

 

5.2. Индигоидные красители

Индиго –синий пигмент, родоначальник класса индигоидных красителей. Его молекулярная формула C16H10N2O2

Данный пигмент не растворим  в воде, растворах щелочей, этаноле, растворяется в анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте , а так же в концентрированной серной кислоте.

 

Индиго получали из тропического растения Indigofera, в соке которого содержится индикан – гликозид индоксила. Индоксил окисляется кислородом воздуха с образованием синего нерастворимого в воде красителя – индиго.

Ранее индиго относилось к очень дорогим красителям, поскольку растений, из которых можно добывать его было не много. Использовали индиго главным образом для окрашивания тканей. В настоящее время индиго получают синтетически.

Так для крашения ткани индиго восстанавливают, например, дитионитом натрия в щелочной среде, в белое индиго, соли которого (например, натриевые) растворимы в воде. После этого ткань вываривают в полученном растворе и дают белому индиго окислиться на воздухе. В результате образуется краситель великолепного синего цвета, который прочно ложится на ткань. Это называют кубовым крашением, а индиго является типичным представителем кубовых красителей. Растворимая форма красителя, в данном случае соль белого индиго, называется лейкооснованием.