Расчет  практического выхода:

Расчет  теоретического выхода:

     Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является толуол. 

7,76г ----- 92г.

х ----- 122г

х = 10,2г бензойной кислоты 

    Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 10,2г бензойной кислоты.

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3.2. Вторая стадия  синтеза

3.2. 1. Уравнение основной  и побочной реакции

Уравнение основной реакции

 
 
 
 
 
 
 
 
 

Уравнение побочной реакции

2C₂H₅ОН ↔ C₂H₅ОC₂H₅ + H₂O

 

3.2.2. Расчет и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции

 

А.Расчет (количеств) по уравнению реакции (для получения 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты) 

Для синтеза 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты необходимо бензойной кислоты:

5,7/150 = х/122 => х = 4,6 г (0,038моль)

Для синтеза 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты необходимо этилового спирта:

5,7/150 = х/46 => х = 1,748 г (0,038 моль)

Б.Расчет количеств веществ  по практикуму 

В практикуме Агрономова 11 г этилового эфира бензойной кислоты используется 35мл этилового спирта, 12,2г бензойной кислоты, 4 мл серной кислоты :

Для синтеза 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты требуется бензойной кислоты:

11 г ~ 12,2 г

      => х = 6,4 г

5,7 г ~ х мл

Для синтеза 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты требуется этилового спирта:

11г ~ 35 мл

      => х = 18,65 мл

5,7г ~ х мл

Для синтеза 5,7 г этилового эфира бензойной кислоты требуется серной кислоты:

11 г ~ 4 мл

      => х = 2,06 мл

5,7 г ~ х мл 
 

 

3.2. 3. Описание синтеза [7]

Как и в случае получения уксусноэтилового эфира для ускорения реакции  прибавляют серную кислоту. Так как  бензойноэтиловый эфир труднолетуч, то для смещения равновесия вправо приходится прибавлять большой избыток спирта.

1. В круглодонную колбу емкостью 50 — 100 мл помещают смесь исходных продуктов, прибавляют   4 мл концентрированной серной кислоты и бросают несколько кусочков пористой глиняной тарелки. Смесь нагревают в течение 3 час на водяной бане с обратным холодильником.
2. Затем заменяют обратный холодильник нисходящим и по возможности полно отгоняют избыток спирта.
3. Остаток после охлаждения выливают в 80 мл холодной воды и нейтрализуют твердым углекислым натрием.
4. Выделившееся масло извлекают эфиром, отделяют при помощи делительной воронки эфирный слой и сушат его в течение нескольких часов хлористым кальцием.
5. Затем переливают раствор в небольшую перегонную колбу, бросают в нее несколько стеклянных капилляров и отгоняют эфир на водяной бане. Оставшийся в колбе бензойноэтиловый эфир перегоняют на небольшом пламени (без сетки) с воздушным холодильником. Выход 11 г

 

1. 3.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции

 

Расчет  практического выхода:

Расчет  теоретического выхода:

     Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является бензойная кислота. 

4,6г ----- 122г/моль.

х ----- 150г/моль

х = 5,9г этилового эфира бензойной кислоты 

    Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 5,4г этилового эфира бензойной кислоты. 

 

4. Вывод

 

    Таким образом, в  данном литературном синтезе был произведен анализ литературные данных по этиловому эфиру бензойной кислоты, на основании которого были написаны её физические, химические свойства, применение, методы получения. Был выбран метод синтеза, проведены две его стадии, рассчитаны теоретический выход вещества 59%и его выход по методике 61% .

   Потери произошли  по причине человеческого фактора, многократного переноса, вещества из одной емкости в другую, фильтрования. 
 

 

5 Цитируемая литература

 

1. Препаративная органическая химия. Перевод с польского  языка Шпакова В.В. и Володиной  В.С., под общей редакцией докт. хим. наук Вульфсона И.С., М.: государственное  научно–техническое издательство: «Химическая  литература», 1959. – с.135.
2. Словарь органических соединений. Редакторы английского издания И. Хейльборн и Г.М. Бэнбери. Издательство иностранной литературы, Москва, 1949.Том 3. – с.153.
3. Несмеянов А.Н. Несмеянов Н.А. Начало органической химии. Изд. 2-е, пер. и доп. М. «Химия», 1974г 744 с.-с.364.
4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия :Учебник для вузов //Под. ред. Стадничука М.Д.- 5-е изд., перераб. и доп.-СПб.: «Иван Федоров», 2002г 624 с.-153 с.
5. Данилов А.А. Назаров Г.Ф. Лабораторный практикум по органической химии Изд. «Самурский университет» 2003г 60с.-28с.
6. Юрьев Ю.К., Практические работы по органической химии, вып. III. Изд. Московского университета, Москва, Ленинские горы.
7. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С., Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, пер. и доп. М., «Химия», 1974г.376с. – с.113.
8. Синтез органических препаратов. Сборник 1. Изд.: «Ленинград книга», 1948. – с.58.
9. Справочник Химия т.2: Второе изд. перабот. и доп. Изд. «Химия» М. 1965 г Ленинград.

6 Используемая литература

1. Gerland, Ann. 91, 185 (1854); Liebermann, Ber. 10, 862
2. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В., Практикум по органической химии, М.: Высшая школа, 1991. – 303.
3. Химическая энциклопедия: В 5т.: т.3: Меди – Полимерные. Редкол.: Кнунянц И.Л.(гл. ред.) и др. – М.: «Большая Российская энциклопедия», 1992. – 639с. – с.267.