МИНИСТЕРСТВО  ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РОССИЙСКОЙ  ФЕДЕРАЦИИ 
 

РОССИЙСКИЙ  ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ  И

ГАЗА  им. И.М.ГУБКИНА 

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ 
 
 
 
 
 
 

КУРСОВАЯ  РАБОТА

в практикуме по синтетическим методам органической химии

(Литературный синтез)

на тему: 

«Этиловый эфир бензойной кислоты» 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Студент: Гапонова А.С.                                        Преподаватель: Янченко Е.Е.

Группа ХТ-04-1 
 
 
 
 
 
 
 

МОСКВА

2006 г.

 

Содержание 

 

1.Введение

По  окончанию лабораторного практикума по органической химии проводится литературный синтез. Целью литературного синтеза является нахождение литературы по данному веществу, проведение синтеза вещества и анализ полученных результатов.

Целью нашего синтеза является получение  этилового эфира бензойной кислоты (10 г). Синтез проводится в две стадии (получение бензойной кислоты  – первая стадия, получение этилового  эфира бензойной кислоты –  вторая стадия).

2.Теоретическая  часть

2.1. Формула соединения и его названия

 

 
 
 
 

      этиловый эфир бензойной  кислоты (этилбензоат)

2.2. Физические свойства  соединения

1. бесцветная  жидкость [1]
2. хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворим в воде, бензоле. [1]
3. температура плавления -35 °С [2]
4. температура кипения  213 °С [2]
5. плотность d₄¹⁵ 1,0509 [3]
6. показатель преломления η_D¹⁵ 1,5080 [2]
7. обладает характерным запахом (запах иланг- илангового масла ). [2]

 

2.3. Химические свойства  соединения

Эфиры – нейтральные соединения и малоактивные соединения. Разбавленные кислоты, щелочи, металлический натрий и PCl₅ на холоду на них не действует. [3]

 I Реакции с участием эфирного кислорода:

1.1 Образование оксониевых соединений. Эфиры присоединяют кислоты к кислороду эфира за счет его неподеленных электронов.

 
 
 
 
 
 
 
 

 

Образующиеся комплексные  соли напоминают соли аммония. Оксониевые соли эфиров – обычные промежуточные  продукты в их реакциях в присутствии  кислот [3]

1.2 Образование комплексных солей с различными солями

[4]

II Реакции сопровождающиеся гомолизом α С-Н связи:

2.1 Взаимодействие с хлором.

[4] 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2.2 Взаимодействие с нитрилами 

[4] 

2.3 Взаимодействие с магний органическими соединениями  

[4] 
 
 
 
 

2.4 Образование гидроперекеси

[4] 

III Реакции расщепления по эфирному кислороду:

3.1 Металлический натрий при нагревании  расщепляет эфиры:

 
 

 
 

[3]

 

3.2 Ацидолиз. Концентрированные кислоты (серная, йодистоводородная), а так же некоторые другие реагенты (хлорное железо в уксусном ангидриде, ацетилтозилаты) расщепляют эфиры по механизму S_N1 или S_N2.

[3]

2.4. Применение соединения

 

Этилбензоат применяют в парфюмериих [2] Используют как растворитель эфиров целлюлозы [2] В медицине его употребляют для усиления сердечной деятельности [2].

2.5. Методы получения этилбензоата

Методы получения  этилбензоата отличаются только различными способами получения бензойной кислоты и условиями провидения синтеза .

Так, в [5]бензойную кислоту получают из толуола и КМпО₄.По реакции: 

 

В [6]бензойную кислоту получают из бензилового спирта и концентрированной НNO₃.

По реакции: 

 

Вторая стадия отличается только способами провидения аппаративного оформления этерификации бензойной кислоты этиловым спиртом.[7] 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2.6. Основание выбора  схемы синтеза  соединения

       Из  приведенных методик наиболее оптимальна первая.[5]

1. С учетом ограниченности времени, эта методика меньше времени занимает при ее проведении. 
2. В лаборатории имеются все необходимые реактивы и приборы для проведения данной методики.

 

3.Экспериментальная часть

 

3.1. Расчет количеств исходных веществ по обеим стадиям.

По  условию нужно получить 7 г.этилбензоата. Расчет по обеим стадиям начинаем с конца.

 

3.1.1 Методы получения бензойной кислоты

3.1.2 Основание выбора схемы синтеза соединения

      Из  приведенных методик наиболее оптимальна первая.[5]

1. С учетом ограниченности времени, эта методика меньше времени занимает при ее проведении.
2. При проведении этой методики более высокий выход чем при остальных, так как получаемое вещество меньшее количество раз отфильтровавыется и переносится из одной емкости в другую.

3.1. 3. Уравнение основной и побочной реакции 

Уравнение основной реакции 

 
 

Уравнение побочной реакции 
 

       КОН +НСI КСI +Н₂О 
 
 
 

3.1.4. Расчет и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции

 

А.Расчет (количеств) по уравнению реакции (для получения 7,76 г бензойной кислоты) 

Для синтеза  1 г-моль бензойной кислоты необходимо 1г-моль.НСl :

122 г.  бензойной кислоты-36,5 НСl

7,76г.- х г.

7,76/122 = х/36,5 => х = 2,32г.

Для синтеза1г-моль бензойной кислоты необходимо 1 г-моль С₇Н₅О₂К

122 г. бензойной кислоты -148 г. С₇Н₅О₂К

7,76 г.- х  г.

7,76/122=х/148=>х =9,41 г.

Для синтеза1г-моль С₇Н₅О₂К необходимо 1 г-моль С₆Н₅СН₃

148г.  С₇Н₅О₂К -92 г. С₆Н₅СН₃

9,41 г.- х  г.

9,41/148=х/92=>х =5,84 г.

Для синтеза1г-моль С₇Н₅О₂К необходимо 2 г-моль КМпО₄

148 г.  С₇Н₅О₂К -2*158 КМпО₄

9,41 г.  – х г.

9,41/148=х/2*158=>х =10,05 г.

 

Б.Расчет количеств веществ  по практикуму 

В практикуме Храмкина для получения 2 г. бензойной кислоты используется 2,5мл толуола, 3,2 г. КМпО₄ ,75 мл.воды холодной:  

Для синтеза  7,76 г бензойной кислоты требуется толуола:

2 г ~ 2,5 мл

                                                    => х =9,7 мл

7,76г ~ х мл

Для синтеза 7,76 г бензойной кислоты требуется КМпО₄ :

2 г ~ 3,2 г.

      => х = 12,42 г.

7,76 г ~ х г.

Для синтеза 7,76 г бензойной кислоты требуется холодной воды:

2 г ~ 75 мл.

      => х = 291 мл. 

7,76 г ~ х мл. 
 
 

3.1.5. Описание синтеза [5]

1. В круглодонной колбе, снабженной шариковым холодильником, кипятят на песчаной бане в течение 3 ч 2,5 мл толуола с 75 мл воды и 3,2 г  мелкорастертого перманганата калия. Для равномерного кипения в колбу бросают несколько "кипелок".
2. После завершения реакции раствор в колбе над осадком диоксида марганца должен быть бесцветным. Если реакционная смесь остается окрашенной, обесцвечивания достигают прибавлением 1 мл спирта или щавелевой кислоты при нагревании.
3. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр, осадок диоксида марганца промывают небольшим количеством горячей воды.
4. Фильтрат упаривают в стакане до объема 50-100 мл и отфильтровывают от вновь выпавшего оксида марганца (IV).
5. Промыв осадок 5 мл горячей воды, объединенный фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по индикаторной бумаге. При этом осаждается бензойная кислота, которую отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат. Выход 2 г (75% от теоретического).

3.1.7 Константы полученного соединения