Гетероциклические соединения

16. Приведите стуктурные формулы алкалоидов пиридинового и изохинолинового рядов. На примере анабазина подвердите, что этот алкалоид является основанием и амином.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЛАБОРАТОРНАЯ  РАБОТА № 1

Опыт 1. Взаимодействие углеводородов с бромом.

Налейте в три пробирки  по 1 мл бромной воды. В первую пробирку добавьте 2 мл н-гептана, во вторую – 2 мл циклогексена. Встряхните содержимое пробирок. В третью пробирку пропустите ацетилен, полученный из карбида кальция. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Получение ацетилена:  В колбу Вюрца, снабженную капельной воронкой и газоотводной трубкой, положите 2 г  карбида кальция (СаС2). Газоотводную трубку опустите в пробирку, которая наполнена бромной водой. Из капельной воронки прибавьте к карбиду кальция 2-3 мл воды. При этом  образуется ацетилен.

Опыт 2. Окисление углеводородов раствором перманганата калия.

Налейте в три пробирки  по 1 мл раствора перманганата калия. В первую пробирку добавьте 2 мл н-гептана, во вторую – 2 мл циклогексена. Встряхните содержимое пробирок. В третью пробирку пропустите ацетилен, полученный из карбида кальция. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Опыт 3. Получение ацетиленидов меди.

В пробирку налейте 1 мл раствора аммиачного комплекса однохлористой меди. В пробирку пропустите ацетилен, полученный из карбида кальция. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Опыт 4. Горение углеводородов.

Налейте в фарфоровые чашечки по 2 мл н-гептана и циклогексена, подожгите (опыт проводить под тягой!). Подожгите ацетилен, полученный из карбида кальция. Проследите за окраской пламени. Напишите уравнения горения н-гептана, циклогексена, ацетилена. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Опыт 5. Проба Бельштейна.

Для открытия галогенов используется медная проволочка. Перед определением прокалите проволочку в пламени горелки. Охладите ее на воздухе и опустите в хлороформ. Смоченный хлороформом кончик проволоки внесите в пламя горелки. Хлороформ горит (обратите внимание на цвет пламени). При дальнейшем прокаливании проволочки пламя горелки окрашивается в зеленый цвет.

Хлор, который содержался в хлороформе, соединяется с медью, образуя хлорид меди (II). Галоидные соли меди при испарении окрашивают пламя в зеленый цвет.

Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

Опыт 6. Получение этилата натрия.

В сухую пробирку налейте 1 мл абсолютного этилового спирта и внесите небольшой кусочек натрия (0,1 г). Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 7. Получение глицерата меди.

Налейте в пробирку 0,5 мл 2% раствора сернокислой меди и 1 мл 10%-ого раствора едкого натра. При этом образуется студенистый голубой осадок гидроксида меди (II). В эту же пробирку добавьте 4 капли глицерина. Осадок гидроксида меди растворяется, а раствор окрашивается в синий цвет.

Затем добавьте 1 мл 20% HCl, окраска исчезает. Это качественная реакция на гликоли и полиолы. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 8.Окисление альдегидов и кетонов.

а) Налейте в две пробирки по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора гидроксида серебра и добавьте в одну пробирку 2 мл формалина (40%-ый раствор формальдегида в воде), в другую – 1 мл ацетона. Перемешайте содержимое пробирок и поместите их на 5 минут в водяную баню, нагретую до ~50°С. Проследите за изменениями, происшедшими в обеих пробирках. Выводы запишите в журнал.

б) Налейте в две пробирки по 5 мл раствора Фелинга и добавьте в одну пробирку – 0,5 мл ацетона, в другую – 1 мл формалина. Погрейте обе пробирки на кипящей водяной бане 5-7 минут. Проследите за происшедшими изменениями. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 10. Получение йодоформа из ацетона.

В пробирку налейте 0,5 мл ацетона, 2 мл воды и добавьте несколько кристаллов йода, затем прибавьте 5 капель концентрированного раствора гидроксида натрия. Смесь встряхните. Постепенно образуется желтый осадок йодоформа.

Опыт 11. Получение бисульфитного производного ацетона.

Налейте в пробирку 1 мл насыщенного раствора бисульфита натрия и 3 мл ацетона, хорошенько встряхните и охладите под холодной водой. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 12. Выделение жирных кислот из мыла и получение кальциевых солей.

Получите у лаборанта 10 мл раствора мыла в воде. Раствор разлейте в две пробирки по 5 мл.

а) В первую пробирку с раствором мыла добавьте 2 мл разбавленной серной кислоты. Происходит обменная реакция и выделяется жирная кислота, которая в воде не растворяется. Поэтому раствор становится мутным.

Нагрейте полученную смесь, а затем охладите. При нагревании жирные кислоты всплывают наверх, а при охлаждении они затвердевают. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

б) Во вторую пробирку с раствором прибавьте 2 мл раствора хлористого кальция. Энергично взболтайте. Образуется осадок кальциевых солей высших жирных кислот. Эти соли не растворяются в воде. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 13. Получение изоамилацетата.

Внесите в пробирку 2 мл изоамилового спирта (3-метилбутанол-1), 2 мл  ледяной уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешайте и нагревайте 5 минут на водяной бане. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Содержимое пробирки охладите и вылейте в другую пробирку с водой. Эфир всплывет наверх. Уксусноизоамиловый эфир имеет запах грушевой  эссенции.

Опыт 14. Непредельные кислоты. Свойства олеиновой кислоты.

а) Получение соли олеиновой кислоты.

Налейте в пробирку 1 мл олеиновой кислоты и добавьте 2 мл воды. Обратите внимание на растворимость олеиновой кислоты в воде. Добавьте 2 мл концентрированной щелочи (NaOH); встряхните смесь. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

б) Окисление олеиновой кислоты.

К 1 мл олеиновой кислоты прибавьте 2 мл раствора марганцовокислого калия. Энергично перемешайте содержимое пробирки. Олеиновая кислота окисляется до диоксистеариновой кислоты, а марганцовокислый калий восстанавливается с выделением двуокиси марганца. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЛАБОРАТОРНАЯ  РАБОТА №2

 

Опыт 1. Свойства толуола: растворимость в воде, взаимодействие с бромной водой и  раствором перманганата калия.

А) Налейте в пробирку 2 мл толуола и 2 мл воды. Встряхните пробирку. Смесь расслаивается. Толуол в воде не растворяется. Обратите внимание на то, что толуол легче воды.

Б) В две пробирки налейте по 2 мл толуола и добавьте в одну 2 мл бромной воды, а в другую – 2 мл раствора перманганата калия. Обе пробирки встряхните.

Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Опыт 2. Нитрование толуола.

В плоскодонную колбу на 10 мл  налейте 2 мл концентрированной серной кислоты и 1 мл концентрированной азотной кислоты. Полученную нитрующую смесь охладите до комнатной температуры.  Прилейте к ней 1 мл толуола. Закройте пробкой и энергично встряхивайте в течение 5-6 минут. Затем вылейте смесь в стакан  с холодной водой. Образовавшая смесь орто- и пара-нитротолуолов собирается на дне стакана в виде желтоватых маслянистых капель. Наблюдения и выводы запишите в лабораторный журнал.

 

Опыт 3. Гидролиз хлористого бензила и хлорбензола.

Налейте в одну пробирку 1 мл хлористого бензила, а в другую 1 мл хлорбензола. Затем в каждую пробирку прибавьте по 2 мл спиртового раствора азотнокислого серебра. Смеси встряхните. Вследствие различия подвижности галогена осадок хлорида серебра появляется только в первой пробирке, так как хлористый бензил легко гидролизуется с образованием HCl. Хлорбензол с нитратом серебра не реагирует. Напишите уравнение реакции взаимодействия хлористого бензила с нитратом серебра.

 

Опыт 4. Растворимость в воде фенола.

а) Налейте в пробирку  1 мл воды и добавьте 0,5 г фенола, встряхните. Пробирку сохраните для опытов 6. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 5. Получение фенолята натрия.

К смеси воды и фенола, из опыта 4 добавьте по каплям 10%-ый раствор едкого натра до полного растворения фенола. Образовавшийся раствор фенолята натрия разделите на две пробирки. В первую пропустите углекислый газ, во вторую добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 6. Бромирование фенола.

Налейте в пробирку 1 мл раствора фенола в воде, добавьте к нему 1 мл бромной воды, наблюдается выпадение белого осадка. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 7. Окисление глюкозы реактивами Толенса и  Фелинга.

а) Налейте в пробирку 2 мл 5%-ого раствора глюкозы и 2 мл аммиачного раствора оксида серебра. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

б) К 5 мл раствора Фелинга добавьте 1 мл 5%-ого раствора глюкозы. Нагрейте на кипящей водяной бане. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 8. Получение ацетилцеллюлозы.

Поместите в пробирку 0,5 г ваты. Прилейте к ней 25 мл ледяной уксусной кислоты, 25 мл уксусного ангидрида и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагрейте на водяной бане до полного растворения в ваты. Вылейте смесь в стакан с 200 мл воды. Ацетилцеллюлоза выпадает в виде хлопьев. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

 

Опыт 9. Реакция крахмала с йодом.

Налейте в пробирку 2 мл раствора крахмала и 2 капли раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет вследствие образования комплексных соединений и адсорбции.  Пробирку нагрейте на водяной бане. Синяя окраска исчезнет. При охлаждении она появляется вновь. Реакция с йодом является качественной реакцией на крахмал.