Стереохимия

Конформациялық талдау принцптері және реакция механизмдерінің стереоэлектрондық ерекшеліктерін түсіну органикалық химияның синтездік әдістерінің дамуына, оның ішінде стереоселективті һәм стереоспецификалық реакциялардың қарқынды дамуына зор ықпал етті.

1951 жылы Я.Бийвут қосылыстың абсолюттік конфигурациясын анықтаған соң-ақ хиральді органикалық молекулалардың да абсолюттік конфигурациялары айқындала бастады. Бұған тікелей анықтау әдістері арқылы да және корреляциялық тәсілдері арқылы да қол жеткізілді. Табиғи қосылыстар молекулаларының абсолюттік конфигурацияларын білу (анықтау) биосинтездік процестердің стереохимиясын терең түсінуге мүмкіндік туғызды. Бұл жағдай ферменттер әсерінің стереохимиялық табиғатын жақсы зерделеуге берік негіз болды. Дәрілік қосылыстардың тірі жасушаға (клеткаға) әсерінің стереохимиялық ерекшеліктерін дұрыс түсінуге себепші болды.

Молекулалардың хиральдылық түрлерін (категориясын) дәлірек анықтаудың қажеттілігі дүниеге Р.Кан, К.Ингольд және В. Прелогтың стереохимиялық номенклатурасын әкелді (1968 )

Бұдан жүз жылдан артық уақыт бұрын Л. Пастер (1860 ж), Я. Вант-Гофф (1874 ж) және Ж. Ле- Бель (1874 ж) жұмыстарының нәтижесінде негізі қаланған стереохимия ғылымы әлі де үлкен қарқынмен қарыштап дамып келеді һәм әлемді таңғалдырған практикалық мәні зор соны жаңалықтарды бірінен соң бірін ашуда.

Классикалық стереохимияның ең басты да маңызды тараулары оптикалық изомерияға қатысты болып келеді. Осы үрдіс бұл курста да көрініс тапты- оптикалық белсенді заттарға көп көңіл бөлінді. Бұл күні стереохимияда қазіргі (жаңа) физикалық әдістермен молекулалардың нәзік құрылымдары тереңірек зерттелуде (конформацияға байланысты проблемалар) және кеңістіктік фактордың реакцияға қабілеттілікке (динамикалық стереохимияның проблемалары) ықпалы да жіті қарастырылуда. Зерделеудің спектрліполяриметрлік тәсілдерінің дамуына байланысты стереохимияның оптикалық белсенділікке қатысты тараулары ерекше сипат қабылдады.Бұл курста осы айтылғандардың бәрі де өзінің көрінісін тапты. Арнайы тарауда конфигурацияларды анықтау әдістері баяндалды. Бұл тараулар стереохимияның іргелі құраушылары болып табылады.

Стереохимияға арналған (бағышталған) жаңа әдебиеттерге талдау жасау олардың деншілігінің стереохимиялық құбылыстардың және олардың қолданыс табуларының соңғы кездерде кең де терең зерттелініп жатқандығын айқындайды.

Осы баяндалғандардан хабардар болуы және осы материалдарды білу, түсіну және басқа пәндердің негізін игеруге қолдануға машықтану –студенттердің басты міндеті. 

Тақырыптың аты

Стереохимияның тарихы мен пайда болуы. Стереохимияның зерттейтін нысандары

Стереохимия ғылымының негізгі даму сатылары. Стереохимияның тараулары.

Оптикалық белсенділікті өлшеу. Меншікті бұрылыстың өрнектері.Коттон эффектісі

Хиральдылық элементтер (хиральды нысандар)

Симметрия элементтері

Симметрия операциялары.

Симметрия түрлері.

Молекула симметриясы  мен оның оптикалық белсенділігі арасындағы байланыс (тәуелділік)

Хиральды молекулалардың үлкендігін анықтайтын ережелер. Кан-Ингольд-Прелогтың стереохимиялық номенкулатурасы

Фишер өрнегі. Нъюмен өрнегі (Нъюмен проекциясы)

Рацематтар. Диастереомерлер  және эпимерлер 

Әдебиеттер тізімі. 

Негізгі әдебиеттер:

1. В.М. Потапов.  Стереохимия. М.: «химия», 1976.

2. М. Ногради. Стереохимия  . М.: «Мир», 1984.

3. В.И. Соколов.  Введение в теоретическую стереохимию.  М.: «Наука», 1979.

4. Э. Илиэл. Стереохимия  соединений углерода. Пер. с анг., М.: «Мир», 1965.

Қосымша әдебиеттер:

5. Г.В. Быков. История  органической химии. М. «Химия»,1976.

6. В.Г.Дашевский. Вопросы  стереохимии, вып.2, Киев, изд-во КГУ, 1972.

7. А.В. Шелкунов,М.А. Әбдіхалықов, Л.Қ.Әбуләйісова, С.А.Щелкунов,С.М. Әдікенов. Стереохимия .Қарағанды, 2001.

8. К. Блага, О.Червинка, Я. Ковар. Основы стереохимии  и конформационного анализа. Пер.  с ческ. Л.: «Химия », 1974.

9. Г. Виттиг. Стереохимия  . М-Л.: «ГОНТИ», 1934.

10. Пространственные  эффекты в органической химии.  Под ред. М.С. Нъюмена. М.: «Химия», 1960.

11. П. Сайкс. Механизмы  реакций в органической химии.  М.: «Химия»,1971.

12. Дж. Брюстер. Спиральная  модель оптической активности, в  кн.: избранные проблемы стереохимии.  Пер.с анг. Под ред. Н. Аллинджера, Э. Илиела. М.: «Мир», 1970

13. Дж. Стоддарт. Стереохимия  углеводов. Пер. с анг. М.: «Мир», 1975.

14. П. Ниггли. Стереохимия.  Пер. с нем. ИЛ, 1949.

15. А.П. Терентьев,  В.М. Потапов. Основы стереохимии.  М.: «Химия», 1964.

16. Ю.Г. Папулов  . Статическая стереохимия и конформационный  анализ. Калинин. Изд-во КГУ, 1978.