Метацин

Санкт-Петербургский государственный  Технологический институт (Технический  университет)

Кафедра ПТСБИВ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Метацин

Выполнила ст. группы 2283

Петрова А.А.

Руководитель

Тополь Е.В.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Санкт-Петербург

2013

Моим заданием было сделать литературный обзор на тему «Метацин». Мне нужно было найти методику получения этого вещества. Во время поиска я пользовалась реферативными журналами библиотеки СПБГТИ(ТУ), интернетом, а также базой Reaxys (вмещающую в себя базу Бельштейна).

Структурная формула Метацина:

 

 

Описание метацина. Синонимы: бензиловой кислоты 2-диметиламиноэтилового эфира  иодметилат. Брутто-формула (система  Хилла): C19H24INO3. Формула в виде текста: (C₆H₅)₂C(OH)COOCH₂CH₂N(CH₃)₃I.

Это белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок. Температура плавления 193-195°. Молекулярная масса (в а.е.м.): 441,3. Трудно растворим в воде, мало растворим в бензоле,  ацетоне, 95% спирте и хлороформе, практически нерастворим в эфире. Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: трудно растворим

бензол: трудно растворим 

вода: 0,5 (20°C)

диэтиловый эфир: практически не растворим 

хлороформ: трудно растворим 

этанол: мало растворим

Метацин является весьма активным м-холинолитическим средством. Препараты этой группы блокируют передачу возбуждения в м-холинорецепторах, делая их нечувствительными к медиатору ацетилхолину, в результате чего возникают эффекты, противоположные действию парасимпатической иннервации и м-холиномиметиков. Он плохо проникает через гематоэнцефалический барьер и является поэтому избирательно действующим периферическим холинолитиком.

На периферические холинорецепторы  метацин действует сильнее, чем  атропин и спазмолитин. По влиянию  на бронхиальную мускулатуру более  активен, чем атропин. Сильнее подавляет  секрецию слюнных и бронхиальных желез. Расслабляет гладкие мышцы пищевода, желудка, кишечника. Вместе с тем оказывает значительно меньшее мидриатическое действие, чем атропин, что, по-видимому, связано с тем, что он трудно проникает через гематоофтальмический барьер.

Применяют метацин в качестве холинолитического  и спазмолитического средства при  заболеваниях, сопровождающихся спазмами гладкомышечных органов.

Метацин весьма эффективен при язвенной болезни желудка и хронических гастритах. Он устраняет двигательную дисфункцию желудка и двенадцатиперстной кишки, нормализует моторику; превосходит атропин по болеутоляющему эффекту.

Метацин может  применяться в комплексной терапии  больных язвенной болезнью в сочетании  с другими препаратами.

Метацин является весьма эффективным  средством для купирования почечной и печеночной колик. В анестезиологической практике используют для уменьшения саливации и секреции бронхиальных желез, а также для уменьшения бронхиолоспазма и нарушений кровообращения, которые могут возникнуть в результате наркоза и раздражения ветвей блуждающего нерва. Сравнительно с атропином метацин более удобен для применения, так как, обладая меньшим мидриатическим эффектом, он даёт возможность следить в процессе операции за изменениями диаметра зрачка. Для премедикации метацин предпочтителен также потому, что учащение сердцебиения выражено меньше, а по бронхолитическому действию он значительно превосходит атропин.

Метацин может  применяться для снятия повышенной возбудимости матки при угрозе преждевременных родов и поздних выкидышей, для премедикации при операциях кесарева сечения. Применение препарата уменьшает амплитуду, продолжительность и частоту сокращений матки.

Метацин является эффективным средством для понижения  тонуса и уменьшения двигательной активности пищевода, желудка и двенадцатиперстной кишки при их рентгенологическом исследовании.

Метацин обычно хорошо переносится. В отличие от аналогичных третичных аминов (амизил, арпенал и др.), а также атропина метацин не вызывает побочных явлений, связанных с влиянием на ЦНС. Менее выражены также тахикардия, мидриаз, изменения аккомодации. При передозировке возможны побочные эффекты, связанные с периферическим холинолитическим действием.

 

 

Лабораторный метод получения  метацина описан в книге "Синтетические химико-фармацевтические препараты", автор Рубцов М.В.

Описание синтеза: К раствору 0,202 кг (0,675 моль) 2-диметиламиноэтилового  эфира бензиловой кислоты в 1,6 л  безводного этилацетата прибавляют при перемешивании и температуре 18-20 С 0,098 кг (0,69 моль) иодистого метила.  Смесь оставляют на 18 часов без доступа света. Выпавший метацин отфильтровывают и промывают этилацетатом (2х50 мл).