Классификация органических соединений. Виды связи. Специфические свойства органических соединений. Структурные формулы. Изомерия

    Все вышеперечисленные отличия в  механизме образования связи  объясняют различие в свойствах  веществ с разными видами связей. 

    СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

    Структурная формула — это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.

    Часто используются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются валентными черточками (тип 2). В другом типе структурных  формул (скелетных), применяемых для  крупных молекул в органической химии, не указываются атомы водорода связанные с углеродными атомами и не обозначаются атомы углерода (тип 3).

    С помощью разных типов условных обозначений, используемых в структурных формулах, указываются также координационные  связи, водородные связи, стереохимия молекул, делокализованные связи, локализация зарядов и т.д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

    Реакции органических соединений имеют некоторые  специфические особенности. В реакциях неорганических соединений обычно участвуют  ионы; эти реакции протекают очень  быстро, иногда мгновенно при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы; при этом одни ковалентные связи  разрываются, а другие образуются. Такие  реакции протекают медленнее  ионных (например, десятки часов), и  для их ускорения часто требуется  повысить температуру или добавить катализатор. Наиболее часто используют в качестве катализаторов кислоты  и основания. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, так  что выход нужного продукта очень  часто составляет менее 50%. В связи  с этим в органической химии употребляют  не химические уравнения, а схемы  реакций без указания стехиометрических  соотношений.

    Реакции органических соединений могут протекать  очень сложным образом и вовсе  не обязательно соответствовать  простейшей относительной записи. Как  правило, простая стехиометрическая  реакция на самом деле происходит в несколько последовательных стадий. В качестве промежуточных соединений (интермедиатов) в многостадийных процессах могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R-, свободные радикалы , карбены: СХ2, катион-радикалы (например, анион-радикалы (например, Аr  ) и другие нестабильные частицы, живущие доли секунды. Подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты, называется механизмом реакции.

    Исследование  влияния строения органических соединений на механизм их реакций изучает физическая органическая химия, основы которой  заложили К.Инголд, Робинсон и Л.Гаммет (1930-е гг.).

    Реакции органических соединений могут классифицированы в зависимости от способа разрыва и образования связей, метода возбуждения реакции, ее молекулярности и др. 

ИЗОМЕРИЯ

    ИЗОМЕРИЯ (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

    Изомерия  была впервые обнаружена Ю.Либихом  в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола. К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН₃)2СНСН₂ОН, получаемый из растительного сырья.

    Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

    Согласно  современному определению два соединения одинакового состава считают  изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они  полностью совпадали. Совмещение, как  правило, проделывают мысленно, в  сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы. Есть несколько причин возникновения изомерии.

    Структурная изомерия

Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

    Изомерия  углеводородного  скелета. Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С₄Н₁₀ (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С₅Н₁₂ – трех изомеров, для гексана С₆Н₁₄ – пяти

    С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С₇Н₁₆ существует девять изомеров, для углеводорода С₁₄Н₃₀ – 1885 изомеров, для углеводорода С₂₀Н₄₂ – свыше 366 000.

    В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые  связи это допускают, что в  определенной степени соответствует  их физическим свойствам). После перемещения  отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую. Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:   

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура  плавления, температура кипения  и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов.