изомеризация
ИЗОМЕРИЗАЦИЯ — превращение одного изомера в другой . Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой, в некоторых случаях, в соответствии с традицией, это именные реакции.
Наиболее известный катализатор перестройки углеводородного скелета — AlCl3, в присутствии этого катализатора осуществляют превращение линейных углеводородов в разветвленные (см. реакция 1), проводят перестройку циклических углеводородов (см. реакция 2), получают из полициклических соединений углеводородные каркасы (см. реакция 3). Этот же катализатор приводит к перемещению функциональных групп в молекуле (см. реакция 4)
Изомеризация углеводородного скелета и перемещение функциональных групп
Изменение положения кратных связей проходит при нагревании, часто в присутствии щелочи (см. реакции 1, 2), возможно также перераспределение кратных связей, когда тройная связь переходит в две двойные связи — реакция Фаворского (см. реакция 3). У галогенированных ненасыщенных соединений происходит одновременное перемещение кратной связи и атома галогена (см. реакция 4).
Перемещение кратных связей и атомов галогена
Изомеризация кислородсодержащих соединений часто приводят к изменению природы функциональной группы, например, превращение простой эфирной связи в альдегидную группу (см. реакция 1), или в гидроксильную (см., реакция 2).
Изомеризация килородосодержащих соединений.
Существуют примеры изомеризации N- и Р-содержащих соединений, проходящей обычно с участием атома кислорода. В подобных перестройках молекул помимо перемещения O, N и P-атомов происходит изменение положения некоторых атомов водорода или органических групп.
При перегруппировке Бекмана (см. реакция 1) гидроксильная группа превращается в карбонильную. Другой вариант перегруппировки Бекмана (см. реакция 2) сопровождается расширением цикла.
При бензидиновой перегруппировке происходит миграция атомов азота и водорода (см. реакция 3)
Реакция Арбузова превращает трехвалентный атом фосфора в пятивалентный, одновременно происходит образование Р-С — связи (см. реакция 4)