МПС РФ

ЧИПС  УрГУПС 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук» 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

      Выполнил:

      студент 17А группы

      отд. ОПУД

Шарманов  Владимир 
 

Челябинск

2000

План:

1. Строение  алкадиенов:

   а) молекулярное

   б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический  ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

   а) химические

   б) физические

6. Получение

7. Применение

 

      Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение  алкадиенов:

а) молекулярное

C₄H₆ – бутадиен

C₅H₈ - пентадиен

б) структурное

CH₂ = CH – CH = CH₂

      бутадиен-1,3 

CH₂ = CH – CH = CH₂

         |

        CH₃

      2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH₂ = CH – CH = CH₂

      бутадиен-1,3 

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся  в состоянии sp³-гибридизации. За счет гибридных sp³-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический  ряд

 

Общая формула  диеновых углеводородов C_nH_2n-2

C₃H₄ – пропадиен

C₄H₆ – бутадиен

C₅H₈ – пентадиен

C₆H₁₀ – гексадиен

C₇H₁₂ – гептадиен

C₈H₁₄ – октадиен

C₉H₁₆ – нонадиен

C₁₀H₁₈ – декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

 

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃    CH₂ = CH – C = CH₂

      петадииен-1,3                  |

                             CH₃                                                                      2-метилбутадиен-1,3 

б) двойная связь

 

CH₂ = CH – CH = CH – CH₃   CH₂ = C = CH – CH₂ – CH₃

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

 

      C₃H₄      C₃H₄ 

       CH º C – CH₃           CH₂ = C = CH₂

II. Пространственная

 

      CH₃ – CH = CH – CH = CH₂ 

 H      H      CH₃    H

  |        |        |          |

C  =  C      C   =   C

  |        |        |          |

CH₃   CH=CH₂     H        CH=CH₂

      циспентодиен-2,4                транспентодиен-2,4

5. Свойства

а)  физические

      Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

      2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях  – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование  и галогенирование

      Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы  водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется. 

      CH₂ = CH – CH = CH₂ + H₂ ® CH₃ – CH = CH – CH₃ 

      CH₂ = CH – CH = CH₂ + Br₂ ® CH₂Br – CH = CH – CH₂Br 

2. Гидрогалогенирование

      Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

          ® CH₂Cl – CH = CH – CH₃

      CH₂ = CH – CH = CH₂ + HCl –|

         ® CH₂ = CH – CHCl – CH₃

3. Полимеризация
4. Горение

6. Получение

1. Дегидрирование  алканов

      CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ ® CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

      ZnO и Al₂O₃ – католизаторы

      C₂H₅OH + C₂H₅OH ® CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂O + H₂

7. Применение

 

      Алкадиены применяются для производства каучука. 

Каучук. 

      В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

      Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

      Натуральный каучук представляет собой полимер  изопрена, его состав отвечает формуле:

        

      Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

  В СССР синтетический каучук начал  впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

  nСН₂ = СН – СН =CH₂ ® (– СН₂ – СН = СН – СН₂ –)_n

      бутадиен-1,3          бутадиеновый каучук

      (полибуталиен) 

      Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

      Каучук  используют в производстве шин, резинотехнических  изделий, клеев, эбонита, медицинских  и бытовых изделий.

      Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.