Гидроксисоединения

 

 

 

6.3 Окисление

 

Окислители – KMnO₄, K₂Cr₂O₇+H₂SO₄, CuO, O₂+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

 
Первичные спирты при окислении  образуют альдегиды, которые затем  легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных  спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты более устойчивы  к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что  приводит к разрушению углеродного  скелета молекулы и образованию  смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).

Процесс идет через стадию дегидратации спирта с последующим деструктивным (жестким) окислением алкена. Например:

Предельное окисление  гидроксисоединений до CO₂ и Н₂О происходит при их горении, например: 

2CH₃OH + 3O₂ 

 2CO₂ + 4H₂O

Полное окисление метанола идет схеме:

При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла.

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для "спиртовок".

 

 

 

7. Замещение группы –ОН

Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции  спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора - сильной минеральной кислоты (например, конц. H₂SO₄). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.                               

Реакция спиртов с галогеноводородами является одним из способов получения галогенопроизводных углеводородов.

При межмолекулярной дегидратации спиртов также происходит нуклеофильное  замещение: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8. Примененние гидроксисоединений

Метанол (метиловый спирт) CH₃OH:

·  производство формальдегида, муравьиной кислоты;

·  растворитель.

Этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН:

·  производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;

·  растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;

·  производство ликеро-водочных изделий;

·  дезинфицирующее средство в медицине;

·  горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

 

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH:

 

·  производство пластмасс;

·  компонент антифризов;

·  сырье в органическом синтезе.

 

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH:

 

·  фармацевтическая и парфюмерная промышленность;

·  смягчитель кожи и тканей;

·  производство взрывчатых веществ.

 

Фенол C₆H₅OH:

 

·  производство фенолформальдегидных смол;

·  полупродукт в органическом синтезе красителей, лекарственных препаратов, средств защиты растений и др.