Алкани

Алкани – вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких всі атоми Карбону зв’язані між собою лише простими зв’язками. Їх ще називають насиченими вуглеводнями, оскільки вони не містять вільних валентностей і до них не може приєднатися водень. Не існує вуглеводнів, які б містили більше атомів Гідрогену, ніж алкани.

Загальна формула алканів CnH2n + 2.

Найпростішим представником насичених вуглеводнів є метан, в молекулі якого атом Карбону зв’язаний з чотирма атомами Гідрогену (СН4). Ю. Лібіх у 1857 р. запропонував вказувати число однакових атомів у молекулі цифрою внизу справа від символу елемента, як це робиться і тепер. А у 1858 р. шотландський хімік А.Купер запропонував зображати зв’язки між атомами рискою. Алкани утворюють гомологічний ряд (від гр. homos – подібний, відповідний), в якому кожен наступний представник відрізняється від попереднього на один атом Карбону і два атоми Гідрогену, тобто на СН2-групу (метиленова група), яку називають гомологічною різницею. Кожен член гомологічного ряду називають гомологом. Здатність утворювати гомологічні ряди є спільною властивістю усіх органічних сполук. Поняття про гомологічні ряди ввів у 1842 р. німецький хімік І. Шіль, який показав, що насичені вуглеводні з нерозгалуженим ланцюгом утворюють ряд, у якому їх властивості змінюються певним чином. Така залежність на той час була виявлена і у ряду спиртів. Назву “гомологічні” цим рядам дав Ф. Жерар.

Нижче наведено формули і назви окремих представників гомологічного ряду алканів:

Всі наведені вище вуглеводні мають лінійний (нерозгалужений) ланцюг з атомів Карбону, в якому кожен із атомів Карбону зв’язаний безпосередньо не більш, ніж з двома атомами Карбону. Такі алкани називають нормальними, або скорочено н-алканами. Існують алкани, в яких один або декілька атомів Карбону зв’язані з трьома або чотирма сусідніми атомами Карбону, тобто мають розгалуження. Такі алкани називають ізоалканами.

Залежно від кількості сусідніх атомів Карбону, з яким безпосередньо зв’язаний даний атом Карбону, розрізняють первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону.

Атом Карбону, який безпосередньо сполучений з одним атомом Карбону називається первинним. Вторинний атом Карбону відповідно зв’язаний з двома атомами Карбону, третинний – з трьома, а четвертинний – з чотирма іншими атомами Карбону.

Первинні, вторинні та третинні атоми Карбону (які зв’язані відповідно з трьома, двома та одним атомом Гідрогену) дещо відрізняються за реакційною здатністю. Залежно від того, з яким із атомів Карбону зв’язана функціональна група розрізняють, наприклад, первинні, вторинні і третинні спирти, галогенопохідні і т.д., які також мають відмінності в реакційній здатності.

Залишки вуглеводнів, які утворюються при відніманні від них одного або декількох атомів Гідрогену називають вуглеводневими радикалами.

Назва “радикал” (лат. radix – корінь) спочатку була введена в органічну хімію для позначення груп атомів, які здатні переходити без змін від однієї молекули до іншої. Вважалось, що з таких “незмінних” радикалів – “коренів” можуть бути побудовані молекули органічних сполук. І хоча з часом встановили, що це не так, термін “радикал” закріпився в органічній хімії для позначення залишків вуглеводнів.

Залежно від того, скільки атомів Гідрогену “відщеплені” від молекули вуглеводню, радикали мають одну або декілька вільних валентностей, які позначають рискою, а залежно від того при якому атомі Карбону – первинному, вторинному чи третинному – знаходиться вільна валентність розрізняють первинні, вторинні та третинні радикали.

Деякі найважливіші алкільні радикали:

Назви одновалентних радикалів утворюють від назви насиченого вуглеводню шляхом заміщення суфікса –ан на –ил(іл) та префіксів втор– (вторинний), трет-. Радикали насичених вуглеводнів називають алкілами і позначають Alk або R.