Углеводы

Выполнила ученица 11 класса Анастасия Слепужникова 

Учитель : Ольга Геннадьевна Першина 

Углеводы

Содержание:

     Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. 

Общая формула  углеводов – Сn(H2O)m 

 Они как  бы состоят из      углерода и воды, отсюда и историческое название, появившееся на основе анализа первых известных углеводов. 

По способности  гидролизоваться  их делят на три группы:

• Моносахариды
• Дисахариды
• Полисахариды

 Моносахариды – углеводы, которые не гидролизуются(не разлагаются водой). 

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. 

Полисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Моносахариды, в  зависимости от числа атомов углерода делят на:

• Триозы(3 углеродных атома)
• Тетрозы(4 углеродных атома)
• Пентозы(5 углеродных атома)
• Гексозы(6 углеродных атома) и т.д.

 

В природе моносахариды представлены в основном пентозами и гексозами. 

К пентозам  относятся, например, рибоза – С5H10O5 и дезоксиребоза – С5H10O4. Они входят в состав РНК и ДНК. 

К гексозам относят  глюкозу, фруктозу, галактозу,

имеющим общую  формулу – C6H12O6.

Глюкоза (пример       альдогексозы) 

Структурные формулы циклической формы 

Структурные формулы  линейной формы 

   Фруктоза  (пример кетогексозы) 

    Рибоза  (пример альдопентозы)

 В результате  взаимодействия 1ого и 5ого атомов  углерода появляется новая гидроксильная  группа, которая может занять 2 положения: α и β – формы глюкозы.

   В крови  человека и животных содержится  около 0,1% глюкозы. 

   Большая  её часть подвергается в тканях  окислению с выделением энергии  и образованием конечных продуктов  – углекислого газа и воды(процесс  гликолиза):

         С6H12O6 + 6O2               6CO2 +6H2O + 2920 кДж 

Глюкоза и фруктоза – твёрдые бесцветные кристаллические  вещества. Глюкоза содержится в соке винограда. Фруктоза содержится в некоторых  фрукта плодах, составляет значительную часть мёда.    

  Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические  свойства глюкозы 

 

Являясь двуфункциональным  соединением, глюкоза проявляет  свойства многоатомного спирта и  альдегида (в растворе) - качественная реакция. 

Горение (а также полное окисление в живом организме): 

C₆H₁₂O₆ + 6O₂  

6CO₂  

+6H₂O 

     Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)₂, образуя раствор синего цвета. 

  Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции): 

HOCH₂—(CHOH)₄—CHO + Cu(OH)₂               HOCH₂—(CHOH)₄—COOH + Cu₂O + 2H₂O 

 Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается): 

2C₂H₅OH + 2CO₂ 

Спиртовое брожение: C₆H₁₂O₆  

Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆                     2CH₃—CH(OH)—COOH  

Из них наибольшее значение имеет сахароза C₁₂H₂₂O₁₁: 

   Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. 

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. 

Она состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы. 

Содержится в  большом количестве сахарной свекле, сахарном тростнике, клене, сахарной пальмы, кукурузе и т.д.

Химические  свойства 

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому  она не обладает свойствами альдегидов.

Гидролиз (в кислотной  среде): 

 

Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание  раствора при реакции с Cu(OH)₂.

Целлюлоза - полимер (—C₆H₁₀O₅—)_n

с элементарным звеном, представляющим собой остаток - βглюкозы 

Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях. 

Молекулы целлюлозы  имеют линейное строение и большую  молекулярную массу.  

Полисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. 

   Между ними – прочные водородные связи.

   Крахмал - полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток α-глюкозы 

Молекулярная  масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы.  

 Крахмал - аморфное  вещество, нерастворимое в холодной  воде, но частично растворимое  в горячей. 

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть  молекул разветвлена.

Химические  свойства 

Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):

(C₆H₁₀O₅)_n + 6O₂ 6nCO₂ + 5nH₂O 

Гидролиз:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O nC₆H₁₂O₆ 

При гидролизе  крахмала образуется -глюкоза, а при  гидролизе целлюлозы – α-глюкоза. 

Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов. 

Качественная  реакция на крахмал: с йодом возникает  синее окрашивание. 

С уксусной и  азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n и [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n.

Углеводы составляют большую часть пищевого рациона человека. В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар).  

Практическое  значение углеводов 

   Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения.

Другие типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества.   

  Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. 

   Целлюлоза  служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс, взрывчатых веществ.

Литература:

Учебник по химии 10 класс  О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин.

http://shkola.lv/index.php?mode=lsntheme&themeid=143 
 
 

http://slovari.yandex.ru/~%D0%BA%D0%BD%D0%B8%D0%B3%D0%B8/%D0%91%D0%A1%D0%AD/%D0%A3%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D1%8B/