Теоретические основы реакции алкилирования ароматических углеводородов

      Другим  катализатором, не вызывающим побочных реакций сульфирования и более  мягким по своему действию, является n-толуолсульфо кислота. Однако она имеет меньшую активность и большую стоимость, чем серная кислота. С этими катализаторами алкилирование фенола протекает как гомогенная реакция.

      Общим их недостатком является необходимость  в отмывке кислотного катализатора, вследствие чего образуется значительное количество токсичных сточных вод. Поэтому широкое распространение  получили гетерогенные катализаторы, особенно катионообменные смолы, которые отделяются от реакционной массы простым фильтрованием.

      Орто-алкилирование фенолов осуществляют при катализе фенолятами алюминия (АrО)₃А1. В этом случае даже при незанятом пара-положении алкильная группа преимущественно направляется в орто-положение с последовательным образованием моно- и диалкилфенолов.

      Газофазный  процесс алкилирования применим только для метилирования фенола метанолом. Его осуществляют с гетерогенным катализатором кислотного типа (оксид  алюминия, алюмосиликаты и др.).

      Получаемые  продукты 

      Простейшие  гомологи фенола: о-, м-, и п-крезолы и изомерные ксиленолы: 

      Один  из путей их синтеза состоит в  газофазном метилировании фенола метанолом  над гетерогенным катализатором: 

      Из  моноалкилфенолов представляет практический интерес п-третбутилфенол, получаемый из фенола и изобутена: 

      Моноалкилфенолы с алкильной группой из 5 – 8 атомов углерода являются сильными бактерицидными средствами, а при ее удлинении до 8 – 12 атомов С оказываются ценными промежуточными продуктами для синтеза неионогенных поверхностно-активных веществ. 
 

      Технология  процесса 

      Для алкилирования фенолов часто  применяют периодический процесс. При алкилировании высококипящими жидкими олефинами проводят реакцию  в аппарате с мешалкой и рубашкой для обогрева паром или охлаждения водой. В него загружают фенол и катализатор, нагревают их до 90 °С, после чего при перемешивании и охлаждении подают жидкий олефин (диизобутен, тример или тетрамер пропилена, стирол). Во второй половине реакции, наоборот, необходимо подогревать реакционную массу. Общая продолжительность операции составляет 2…4 ч. После этого реакционную массу нейтрализуют в смесителе (5 % щелочью, взятой в эквивалентном количестве к кислоте-катализатору), нагревая смесь острым паром. При этом отгоняется непрореагировавший олефин, который после конденсации паров отделяется в сепараторе от воды и может повторно использоваться для алкилирования. Нейтрализованный органический слой сырых алкилфенолов отделяют от водного раствора солей и направляют на вакуум-перегонку, при которой отгоняются вода, остатки олефина и непревращенный фенол.

      В процессах получения алкилфенолов из газообразных олефинов целесообразно  использовать не реактор с мешалкой, а пустотелую колонну, в которой реакционная масса перемешивается за счет барботирования олефина. Тепло реакции можно отводить с помощью внутренних или выносных холодильников. Для перехода на непрерывный процесс в целях его интенсификации и улучшения состава реакционной массы, как и при других необратимых последовательно-параллельных реакциях, выгоднее применять каскад таких реакторов.

      В процессе алкилирования фенола в  присутствии ионообменных смол катализатор  суспензирован в жидкости, находящейся  в реакционной колонне. В низ  колонны непрерывно подаются фенол  и олефин. Реакционная масса отфильтровывается от частиц катализатора и поступает на перегонку. Расход катализатора составляет 0,4 % от массы полученных алкилфенолов. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

      Заключение 
 

      В данной работе мы рассмотрели теоретические  основы алкилирования ароматических углеводородов.

       Список использованных источников 
 

      1 Дьячкова, Т.П. Химическая технология органических веществ /Т.П. Дьячкова, В.С. Орехов, К.В. Брянкин, М.Ю. Субочева. – Тамбов: Издательство ТГТУ, 2008.– Ч.2. – 100 с.

      2 Днепровский, А.С. Теоретические основы органической химии/А.С. Днепровский, Т.И. Темнекова. – Ленинград: Химия, 1991.– 601 с.