Автор работы: Пользователь скрыл имя, 14 Января 2012 в 14:00, контрольная работа
Полный синтез глицерина был произведен Фриделем (1873) следующим путем. Восстановлением ацетона был получен изопропиловый спирт СН3—СНОН—СН3, при отнятии воды дающий пропилен СН3—СН=СН2, который, присоединяя хлор, превращается в хлористый пропилен СН3—СНСl—СН2Сl; при действии на него хлора получается трихлорпропан (трихлоргидрин глицерина) СН2Сl—СНСl—СН2Сl, при нагревании с водой дающий глицерин.
Полный синтез глицерина был произведен Фриделем (1873) следующим путем. Восстановлением ацетона был получен изопропиловый спирт СН3—СНОН—СН3, при отнятии воды дающий пропилен СН3—СН=СН2, который, присоединяя хлор, превращается в хлористый пропилен СН3—СНСl—СН2Сl; при действии на него хлора получается трихлорпропан (трихлоргидрин глицерина) СН2Сl—СНСl—СН2Сl, при нагревании с водой дающий глицерин.
Глицерин образуется при сбраживании сусла как живыми дрожжами, так и ферментным соком, полученным из дрожжей, в количестве 3,5—3,9% от сброженного сахара. В начальный период брожения реакция идет в направлении образования глицерина, так как к этому времени еще нет промежуточного продукта — уксусного альдегида, который, являясь акцептором водорода, обеспечил бы окисление кофермента НАД-Н2 и участие его в последующих реакциях спиртового брожения. Как отмечалось выше, восстановление НАД происходит одновременно с окислением фосфоглицеринового альдегида в фосфоглицериновую кислоту. Пока не образуется достаточное количество уксусного альдегида, акцептором водорода является 3-фосфоглицериновый альдегид, который, получая от НАД • Н2 водород, восстанавливается до глицеринфосфорной кислоты, причем на каждую молекулу фосфоглицериновой кислоты образуется одна молекула глицеринфосфорной кислоты. Последняя гидролнзуется дрожжевой фосфатазой с образованием глицерина. А фосфоглицериновая кислота превращается в уксусный альдегид, а он — в этиловый спирт. Но, если уксусный альдегид связать, например с бисульфитом кальция или натрия, в альдегидбисульфитное соединение, то будет накапливаться главным образом глицерин, а не этиловый спирт, так как (по аналогии с начальным периодом брожения) в отсутствии уксусного альдегида его место в качестве акцептора водорода занимает фосфоглицериновый альдегид.
Таким образом, из каждой молекулы гексозы образуется молекула глицерина, С02 и соединение уксусного альдегида с бисульфитом. Брожение будет носить характер глицеринового.